«Враг наш и супостат диавол наводит человецем в мыслех рати и нестроения!» — неоднократно заявляли русские, польско-литовские и шведские дипломаты. Тем не менее при заключении мирного договора каждая из сторон не желала показать себя его инициатором, так как это считалось проявлением слабости, знаком поражения. В этой связи русская дипломатия выработала такую оригинальную форму заключения мирного договора, как «перемирье по печалованью». Скорее всего этот остроумный и тонкий прием впервые был подсказан царю И. М. Висковатым в 1553 году во время русско-литовских переговоров в Москве. Именно по его предложению в обоих экземплярах «перемирных» грамот было записано, что царь согласился на перемирие лишь «по печалованью» своих бояр, которые просили его «учинить» Сигизмуида II Августа «в мире». Впоследствии литовские дипломаты очень сожалели, что опрометчиво допустили внесение в текст договора столь двусмысленной формулировки. С их стороны это была серьезная оплошность. Недаром же через 17 лет, вскоре после того, как сам Висковатый принял мученическую смерть на рыночной площади в Москве, гордо отказавшись просить о помиловании, давняя удачная находка казненного посольского дьяка была использована царем в его дипломатической переписке. Грозный не без злорадства напомнил Сигизмунду II Августу, который отказывался признавать за ним царский титул, об унизительной для короля формулировке договора 1553 года: «И то ли брату нашему честнее, что нас писати царем, или что нам за него печалуютца наши бояре?».

Позднее форма перемирия «по печалованью» бояр или царских сыновей применялась и в отношениях со Швецией, причем факт «печалованья» обязательно фиксировался в самом тексте договора. Это принижало короля, поскольку за него просили подданные русского государя. Эмоционально окрашенное «печалованье», выражающее сожаление по поводу распрей между христианскими государями, в отношениях с Крымом заменялось попросту «челобитьем» думных людей. Так, в 1591 году, после нашествия Кази-Гирея на русские земли, крымским послам было объявлено, что царь якобы принимает их в Москве лишь ради челобитья Бориса Годунова и бояр.

Современного читателя дипломатических договоров XV–XVI вв. могут поразить их многословие, обилие ненужных, казалось бы, подробностей, нагромождение сходных синтаксических конструкций, дословное повторение обязательств, принимавшихся обеими сторонами, для каждой из них в отдельности и т. д. Например, в направленном против Большой Орды знаменитом союзническом договоре Ивана III с крымским ханом Менгли-Гиреем (1479 г.), который сам по себе был выдающимся успехом русской дипломатии и ускорил окончательное свержение ордынского ига, обязательства сторон формулируются следующим образом: «…Другу другом быти, а недругу недругом быти: кто будет друг мне, Менли-Гирею царю, тот и тебе друг, великому князю Ивану, а кто будет мне, Менли-Гирею царю, недруг, тот и тебе, великому князю Ивану, недруг, а кто будет друг тебе, великому князю Ивану, тот и мне друг, а кто будет тебе недруг, тот и мне недруг».