Собрав у Паншина-городка более тысячи человек казаков и беглых, атаман Разин перешел на Волгу. Он захватил царский и патриарший караван из тридцати стругов, повесив на мачтах или утопив начальных людей и приняв перешедших к нему стрельцов охраны. Он освободил ссыльных, плывших на одном из судов, а их надсмотрщика голым оставил на сундуке с медной казной на одном из волжских островов. Предание доносит до нас эхо его первой речи своему войску из двух тысяч человек: «Вам всем воля! Идите, куда хотите. Не стану принуждать быть у себя. Кто хочет идти со мной – будет вольный казак. Я пришел бить только бояр и богатеев, а с бедными и простыми людьми готов, как брат, всем поделиться». Все его люди поклялись: «Стоять друг за друга душой и телом, чтобы истребить изменников-бояр, сбросить с себя ярмо рабства и стать вольными людьми».

Степан Разин никогда не был ни рабом, ни крепостным, не был и бедным казаком. Неизвестно, сразу же он решил дать народу волю, или после Персидского похода, когда у него было много денег и воинов, но ему приписывают слова: «Не должен один человек по принуждению гнуть спину на другого, быть в кабале, крепостной неволе и нищете».

На Астрахань Разин не пошел. На сорока стругах с двумя тысячами бойцов он по Каспийскому морю проплыл до устья реки Урал-Яик. Неизвестно, возил ли уже тогда он с собой гарем, или набрал его позднее, на Каспии. Выдав свою разведку за астраханских плотников, он попросил яицкого воеводу пропустить их в крепость помолиться в большой церковный праздник Петра и Павла, за ними ворвался в Яик и устроил дикую расправу над гарнизоном. Он казнил почти двести стрельцов, не захотевших переходить к нему в разбойники. Речей о воле атаман в Яике не говорил. Он догнал отпущенных было спьяну к Астрахани стрельцов и убил их. Зимовал Разин в Яицком городке, разбив два небольших стрелецких отряда, посланных на него из Астрахани. Москва, уставшая от только что закончившейся пятнадцатилетней русско-польской войны за Украину, отдыхала, или ей было просто не до окраин государства, что, впрочем, не было чем-то необычным.

В марте 1668 года большой разинский отряд на речных судах вышел в Каспийское море и огнем и мечом прошел по беззащитному побережью от Дербента до Баку. Он и его бойцы показали себя полными разбойниками, грабителями и душегубами. Сотни километров западного каспийского побережья были опустошены и разграблены. Шахские войска загнали разинцев в ловушку, атаман пообещал перейти на службу к персам, обманул их, прорвался южнее и зазимовал там, продолжая грабежи. В июле 1669 года в отчаянном морском бою он разбил персидское войско, убил местного хана, пленил его дочь, которую хан почему-то вез с собой в бой, захватил много морских судов и богатую добычу, потеряв в сражении много ушедших с ним с Дона казаков. Персидский шах принялся за атамана всерьез, и атаман на морских судах отплыл к Астрахани. Душегуб и бандит с громадной добычей почему-то превратился в удалого молодца-атамана. Тысячеустная молва по всему Московскому царству разносила рассказы о его походах, почему-то называемых «персидскими подвигами». Сильно поредевшее войско Разина быстро пополнялось голытьбой со всей России. Волновался весь черный поволжский люд. Царь Тишайший послал Разину свою грамоту, в которой «забывал вины удачливого атамана, если он уйдет на Дон». В августе 1669 года атаман отдал в Астрахани морские суда, иранских пленных, тяжелые пушки и ушел на Дон с огромной добычей. На претензии иранского шаха о компенсации убытков от разинского разбойства, Москва поразительно ответила: «Эти казаки холопы великого государя, а не разбойники. Уже они прощены. А что взяли они грабежом пленных и имущество на войне, так это зачтено им в жалованье и до того нет никому дела». Разин понял, что власть его просто боится, перехватив донесение астраханского воеводы царю: «Чтобы атаман вновь шатости к воровству не учинил и не пристали бы к нему иные многие люди и от того меж людьми кровопролития не учинилось».