Постоянные разъезды (в эти годы он несколько раз ездил к брату в Симбирск) раздражают его. «Пишу редко, — жалуется он Дмитриеву, — причиною этому беспокойная жизнь моя, не другое что. Или еду, или собираюсь ехать…» Однако пребывание в деревне давало некоторое спокойствие.

Время от времени возникал слух, что Карамзин сослан. Об этом писал ему из Петербурга Дмитриев. Карамзин опровергает слух: «Ты зовешь меня в Петербург, может быть, я и приеду к вам в начале зимы, но только… может быть! Теперь живу без плана и ленюсь думать о том, что ожидает меня впереди. — Итак, обо мне говорят, что я удален. За что же? И кому хочется выдумывать на мой счет такие печальные басни?» В следующем письме он пишет о том же, так как слух о ссылке распространился и по Москве: «Не правда ли, что я зажился в деревне? Между тем московские мои приятели заклинают меня скорее возвратиться в Москву, чтобы уничтожать разные слухи, рассеянные обо мне злобою и глупостию; одни говорят, что меня уже нет на свете; другие уверяют, что я в ссылке и проч. Люди не хотят верить, чтобы человек, который вел в Москве довольно приятную жизнь, мог из доброй воли заключиться в деревне, и притом чужой, и притом осенью! Все такие слухи не заставят меня ни днем скорее выехать из Знаменского. Больно видеть, что некоторые люди без всякой причины желают мне зла; но приятно, очень приятно мне уверяться более и более в бескорыстной дружбе и приязни добрых, благородных душ».

Жизнь в Знаменском омрачало тяжелое финансовое положение Плещеевых. Не имевший таланта к ведению хозяйства, Алексей Александрович то и дело, не задумываясь, брал деньги в долг, перезанимал, перезакладывал и, наконец, очутился в почти безвыходном положении. «Состояние друзей моих очень горестно, — сообщает Карамзин Дмитриеву в июне 1794 года, — Алексей Александрович страдает в Москве, а мы здесь страдаем. Благополучен тот, кто живет хотя в хижине, но живет спокойно и никому не должен».

Ранней весной 1795 года Карамзин продал братьям свою часть симбирского имения за 16 тысяч и отдал деньги в долг Плещееву на условиях, что тот, как он объяснил брату, «заплатит мне тогда, как будут в хороших обстоятельствах». На уплату долга Карамзин не рассчитывал, никогда не напоминал о нем и, видимо, долга не получил.

Екатерина II была неравнодушна к лести. Она настойчиво требовала от поэтов похвальных од. Зачастую нескладные, но приятно щекочущие самолюбие императрицы вирши становились причиной высочайшего благоволения. Друзья советовали Карамзину написать похвальную оду Екатерине. Он оставался глух к их советам, но затем, чтобы прекратить разговоры об этом, в 1793 году написал стихотворение «Ответ моему приятелю, который хотел, чтобы я написал похвальную оду Великой Екатерине», которое пустил в публику, а три года спустя напечатал в альманахе «Аониды».

Последние годы XVIII века стали большим испытанием мировоззрения Карамзина. В 1795 году в Знаменском он делает попытку привести в порядок свои взгляды на философию истории, четкость и ясность которых затемняли и путали исторические события последнего десятилетия века. Карамзин писал произведение, безусловно подсказанное «Диалогами» Платона, но по новой традиции он придал ему эпистолярную форму. Это переписка двух друзей — Мелодора (греч. «имеющий дар песен», то есть поэт) и Филалета (греч. «любитель истины»), которые представляли собой две стороны души и натуры Карамзина: романтического, эмоционального поэта и рассудочного аналитика. Переписка состоит из двух писем: «Мелодор к Филалету» и «Филалет к Мелодору»; это разговор, в котором на вопрос одной стороны следует ответ другой.