Осень — иск хозяйки дома на Сан-Бьяджо. Переезд в дом адвоката Руффетти. Пишет «Святого Иеронима».

24 октября — тяжело раненный Караваджо допрашивается полицией.

28 ноября — контракт на написание «Мадонны со змеёй» для собора Святого Петра.

1606 — отвергнутое «Успение Богоматери» по совету Рубенса покупает мантуанский герцог Гонзага. Пишет «Портрет папы Павла V».

14 апреля — картина «Мадонна со змеёй» установлена в соборе Святого Петра, но 16 апреля выносится из собора, будучи отвергнута заказчиком.

29 мая — во время игры в мяч смертельно ранит Рануччо Томассони, бежит из Рима и скрывается в поместье семейства Колонна в Пальяно и Дзагароло под Римом.

Лето — объявленный вне закона Караваджо заочно приговаривается к смертной казни. Пишет второй вариант «Трапезы в Эммаусе», «Святого Франциска» и «Экстаз Магдалины».

Сентябрь — покидает Дзагароло и направляется в Неаполь.

6 октября — контракт на картину с Никколо Радуловичем, через месяц другой контракт с благотворительной конгрегацией Пио Монте делла Мизерикордия.

1607, 7января — завершена картина «Семь дел Милосердия».

Май — контракт на «Бичевание Христа». По заказу вице-короля Неаполя пишет «Распятие апостола Андрея», а для храма Сан-Доменико Маджоре — «Мадонну с чётками».

12 июля — Караваджо прибывает на Мальту, где пишет «Святого Иеронима», «Портрет старого рыцаря» и «Благовещение».

Сентябрь — возвращается в Неаполь.

24 декабря — контракт на написание трёх полотен для церкви Сант-Анна деи Ломбарди, погибших во время землетрясения.

1608, 7 февраля — магистр Алоф де Виньякур испрашивает разрешение папы на возведение Караваджо в рыцарский сан. Возвращение в мае на Мальту. Пишет портрет магистра. Вызван в инквизицию на допрос. Пишет «Усекновение главы Иоанна Крестителя».

14 июля — посвящение Караваджо в рыцари Мальтийского ордена.

27 августа — разбирательство дисциплинарным комитетом недостойного поведения нового рыцаря и заключение его в тюрьму.

Октябрь — Караваджо совершает побег из тюрьмы и оказывается на Сицилии, где из Сиракузы бежит в Мессину, затем в Палермо. Пишет «Погребение святой Лючии», «Воскрешение Лазаря», «Поклонение пастухов», «Рождество».

1 декабря — лишается рыцарского звания.

1609 — возвращение в Неаполь, где 24 октября на жизнь художника совершено покушение.

Осень — пишет «Мученичество святой Урсулы».

1610, 14 мая — убийство Генриха IV.

Июль — получив сообщение о помиловании, Караваджо нанимает фелюгу и отплывает из Неаполя. В порту Пола подвергается задержанию для выяснения личности.

18 июля — смерть неподалёку от Порто-Эрколе.