1892, 10 января — возвращение в Лондон.

18 января — свадьба РК и Кэрри Бейлстир.

3 февраля — молодые отправляются в кругосветное путешествие. Из Нью-Йорка они едут в Брэттлборо, штат Вермонт, навестить родню Кэрри, из Вермонта переезжают в Ванкувер, из Ванкувера плывут в Йокогаму. 27 июня — возвращение из Японии в США: продолжение кругосветного путешествия невозможно, так как РК лишился сбережений в разорившейся компании «Ориентл Бэнкинг».

26 июля — приезд в Брэттлборо.

1891, ноябрь — 1892, июль — в США отдельными выпусками выходит приключенческий роман «Наулака» — совместное творчество РК и У. Бейлстира. В США выходят «Казарменные баллады».

29 декабря — рождение старшей дочери Киплинга Джозефин.

1893, весна — Киплинги начинают строить дом «Наулаха», куда въезжают в конце лета. В Лондоне, в издательстве Макмиллана, выходит сборник РК «Многие помыслы», куда вошли 14 рассказов, некоторые из них печатались раньше в периодических изданиях.

1894 — в Лондоне, в издательстве Макмиллана, выходит «Первая книга джунглей», первоначально написанная для американского детского журнала по просьбе его редактора, автора «Серебряных коньков» Мэри Элизабет Мейпс-Додж. «Белый котик» и «Рикки-Тикки-Тави» входят сюда как самостоятельные рассказы; первоначально «Рикки-Тикки-Тави» печатается в ноябрьском номере лондонского журнала «Сент-Николас». Киплинги на Бермудских островах и в Англии.

1895 — выходит «Вторая книга джунглей». Киплинги в Англии.

1896, 2 февраля — рождение второй дочери Элси (Аписы).

Август — после ссоры с шурином и судебных слушаний по разделу земли РК забирает жену и детей и возвращается из США обратно в Англию. Торки.

Осень — выходит поэтический сборник «Семь морей».

1897, 2 апреля — избирается почетным членом лондонского клуба «Атенеум».

Июнь — Киплинги снимают дом «Вязы» в Роттингдине, под Брайтоном, в графстве Суссекс.

17 июля — в «Таймс» печатается «Последнее песнопение», написанное на шестидесятилетие восшествия на престол королевы Виктории.

17 августа — рождение сына Джона.

Осень — выходит повесть «Отважные капитаны».

1898, 8 января — Киплинги отплывают в Кейптаун, где живут до апреля.

Весна — в издательстве Макмиллана выходит сборник рассказов РК «Труды дня», куда вошли одиннадцать рассказов, в основном из периодической печати, в частности из журнала «Иллюстрейтед Лондон ньюс».

1899 — отказывается от предложенного ему ордена Бани второй степени.

Январь — Киплинги отплывают в Нью-Йорк.

Февраль — в Нью-Йорке Киплинг заболевает тяжелым воспалением легких.

6 марта — от воспаления легких в возрасте шести лет умирает дочь РК Джозефин.

Июнь — Киплинги возвращаются в Англию. РК отказывается от рыцарского звания. Выходят автобиографическая книга РК о пребывании в Юнайтед-Сервисез-колледж «Прохвост и компания» и сборник путевых очерков «От моря до моря».

1899–1902 — Англо-бурская война. С октября РК создает по всей стране так называемые «ружейные клубы», начинает кампанию за создание фонда помощи солдатским семьям. В конце 1899 года едет в Южную Африку, состоит в штате выходящей в Блумфонтейне военной газеты «Друг», пишет репортажи с места событий, сочиняет агитки, выступает с декларациями и патриотическими призывами.