Первым спектаклем, в котором Шульженко приняла участие, была оперетта Жака Оффенбаха "Перикола". В нем она пела в хоре - то среди уличной толпы, то среди гостей на губернаторском балу. В этом спектакле впервые за дирижерский пульт встал Исаак Дунаевский.

А вот второй ее спектакль оказался не музыкальным - это был "Идиот" Ф. М. Достоевского. Наша героиня играла в нем Настасью Филипповну. Правда, играла - сильно сказано. Она появилась в этой роли в четвертом акте, когда Настасью Филипповну уже убили и она лежала на кровати. Именно это "лежание" и изображала Клавдия Шульженко. Побывавший на том спектакле отец нашей героини затем утверждал, что делала она это очень убедительно.

Те дни для Шульженко были до предела насыщены репетициями, спектаклями. Сама она вспоминала:

"Утром репетиции. После репетиций - занятия пением у Н. Л. Чемизова или урок танца в балетной школе Натальи Тальори, матери прославленной балерины Наталии Дудинской (никогда не мечтала о карьере профессиональной балерины - занятия классическим танцем, так называемая "школа", которую я проходила, необходима для каждого актера: она дает умение владеть своим телом, держаться на сцене, вырабатывает пластику, не говоря уже об овладении основами танцевальных движений - без этих основ актеру, которому по ходу пьесы надо танцевать, придется туго). А вечером - спектакль или концерт, и ты снова стоишь у кулисы, прислушиваешься к залу и, волнуясь, ожидаешь своего выхода.

А назавтра с утра опять репетиция. Николай Николаевич требовал, чтобы все актеры присутствовали на ней вне зависимости от того, заняты они в этом акте или нет, играют они в первом составе или во втором. Синельников называл репетиции школой актерского мастерства. Для меня они стали моими университетами".

В то же время Шульженко начала участвовать в дивертисментах, концертных отделениях, устраиваемых после спектакля. Подобные дивертисменты в те годы были обязательным явлением в театрах, в них актеры имели возможность проявить себя в смежных областях: песне, монологе, стихах.

Существенный поворот в судьбе Шульженко произошел в 1924 году, после встречи с известной оперной певицей Лидией Липковской. В том году она приехала с гастролями в Харьков, и, побывав на ее концерте, Шульженко пришла в восторг от ее таланта. На следующий день после концерта Клава набралась смелости и пришла к Липковской в гостиницу. Послушав несколько песен в исполнении нашей героини, певица сказала: "У вас настоящий лирический дар. "Жесткие" песни, типа "Шелкового шнурка", вам неуместны. Вам нужен свой репертуар, соответствующий вашему дарованию..."

Эти слова окрылили Шульженко, и она загорелась идеей создать для себя настоящую песенную программу. Но как это сделать? И тут ей помог случай.

В один из дней к ней в театр пришел молодой человек и представился поэтом Павлом Германом. (Это именно он написал популярный в те годы "авиамарш" "Мы рождены, чтоб сказку сделать былью".) Он сообщил, что у него написано несколько новых песен, и он предлагает их исполнить Шульженко. Среди них были: "Записка", "Не жалею", "Настанет день" и др. Наша героиня согласилась. Летом 1925 года, когда она согласилась сыграть несколько спектаклей в Краснозаводском драмтеатре, с ней завязали тесные творческие отношения композитор Юлий Мейтус и молодой актер, по совместительству поэт Евгений Брейтиган.