Несколькими годами позднее, в 1988 году, Михаил Горбачев стал главой Советсткого Союза, провозгласив перестройку, гласность и сокращение напряженности между Востоком и Западом. Опасения Циммермана начали притупляться, но страсти к демонстрациям и политическим митингам протеста он не потерял, а просто направил ее в другом направлении. Его внимание привлекла цифровая революция и необходимость в шифровании:

Криптография обычно считается малопонятной наукой, слабо связанной с повседневной жизнью. Исторически она всегда играла особую роль в военной и дипломатической переписке. Но в информационный век криптография становится политической силой, в частности, как мощный инструмент отношений между правительством и его народом. Это примерно как право на частную жизнь, свободу слова, свободу политических объединений, свободу печати, свободу от необоснованного преследования и цензуры, свободу быть предоставленным самому себе.

Эти убеждения могли бы показаться параноидальными, но, как заявлял Циммерман, между обычной и цифровой связью существует фундаментальное различие, которое имеет важное значение для обеспечения безопасности:

В прошлом, если правительство хотело вторгнуться в частную жизнь обычных граждан, оно должно было затратить определенные усилия, чтобы перехватить, распечатать с помощью пара и прочитать бумажную корреспонденцию, или прослушать и, при необходимости, записать телефонные разговоры. Это аналогично ловле рыбы на леску с крючком: за раз не больше одной рыбы. К счастью для свободы и демократии, этот вид слежки очень трудоемок и в широких масштабах не осуществим. Сегодня электронная почта постепенно заменяет бумажную корреспонденцию и вскоре станет нормой для всех, а не новинкой, как сейчас. В отличие от бумажной корреспонденции, электронные письма перехватить и проверить на наличие интересующих ключевых слов как раз гораздо проще. Это можно делать без труда, регулярно, в автоматическом режиме и скрытно в широких масштабах. И это уже напоминает ловлю рыбы дрифтерными сетями, становясь количественным и качественным. Напоминает описанное у Оруэлла отличие от процветания демократии.

Отличие между обычным и электронным письмом может быть продемонстрировано, если, например, представить, что Алиса хочет разослать приглашения на празднование своего дня рождения и что Ева, которую не пригласили, желает узнать время и место, где будет проходить празднование. Если Алиса пользуется обычным способом рассылки писем по почте, то Еве будет крайне трудно перехватить одно из приглашений. Во-первых, Ева не знает, откуда приглашения Алисы попадут в почтовую систему, потому что Алиса может воспользоваться любым почтовым ящиком в городе. Ее единственная надежда перехватить одно из этих приглашений — это каким-то образом выяснить адрес одного из Алисиных друзей и проникнуть в местное отделение, занимающееся сортировкой писем. После этого она должна проверить каждое письмо вручную. Если удастся найти письмо от Алисы, то Еве потребуется распечатать его с помощью пара, чтобы получить интересующую ее информацию, а затем придать письму исходный вид, чтобы не возникло никаких подозрений в его вскрытии.

Задача Евы станет не в пример проще, если Алиса рассылает свои приглашения по электронной почте. Как только сообщения покидают Алисин компьютер, они попадают на локальный сервер — основную точку входа в Интернет; если Ева достаточно умна, она сумеет влезть в этот локальный сервер, не выходя из своего дома. Поскольку на приглашениях будет стоять адрес электронной почты Алисы, то не составит труда установить электронный фильтр, который станет искать электронные письма, содержащие адрес Алисы. Как только приглашение будет найдено, то никакого конверта вскрывать не нужно, и потому не составит труда прочитать его. Более того, приглашение может быть отослано далее своим путем, и у него не будет никаких признаков того, что оно было перехвачено. Алиса и знать не будет о том, что произошло.