Тогда же, в 1921 году, образовалась первая литературная группа, в которой Вагинов принял участие, – «Аббатство гаэров». Помимо него, туда входили Б.В. и В.В. Смиренские и К.М. Маньковский. Вступил он и в «Кольцо поэтов» имени К.М. Фофанова – затеянную братьями Смиренскими дутую организацию с пышным уставом; приглашения вступить в «Кольцо» были разосланы десяткам литераторов самых разных направлений. Изданием «Кольца поэтов» вышло несколько книг, в том числе первая книга стихов Вагинова «Путешествие в хаос» в количестве 450 экземпляров.

«Путешествие в хаос» – путешествие внутрь собственного сознания, открытие в нем клубящейся бездны, устрашающе далекой от гармонии классического идеала. Смятение души поэта созвучно грандиозным внешним потрясениям, которые, однако, остаются «за кадром». 1919 годом датирован вопиюще декадентский цикл «Острова»: «О, удалимся на острова Вырождений…». «Островитяне» – так называлось и содружество, в которое Вагинов вошел в том же 1921 году вместе с Н. Тихоновым, С. Колбасьевым, П. Волковым. Н. Тихонов объяснял название тем, что «из островов растут материки», но не исключено, что для Вагинова оно несло смысл, более близкий к смыслу его поэтического цикла.

Трагедия поколения, читающаяся в «Путешествии…», – не столько трагедия исторического выбора, сколько эстетическая трагедия:

Вагинов смотрит на события словно из отдаленного будущего или скорее из прошлого. Возможно, сказались детские увлечения, впоследствии приписанные «неизвестному поэту» – герою романа «Козлиная песнь»: перебирая старые монеты, «будущий неизвестный поэт приучался к непостоянству всего существующего, к идее смерти, к перенесению себя в иные страны и народности». Ему же отдаст Вагинов апеллирующую к декадансу «концепцию опьянения» – стремление к побегу в себя, которому предается герой стихотворения «Кафе в переулке», вещающий в наркотическом бреду:

Но опьянение проходит, и тот, кто мнил себя богом, лепечет: «это только сон…». Намеченная, пока еще прямолинейно, тема соотношения мира осязаемого с миром воображаемым, творимым станет одной из центральных вагиновских тем.

Здесь уже проявилось стремление Вагинова-поэта мыслить не отдельными стихотворениями, а едиными циклами, от небольших по-эмообразных структур (таких, как «Ночь на Литейном», «Петербургский звездочет», «Финский берег» и др.) до целых поэтических книг (за «Путешествием в хаос» последовали «Петербургские ночи», «Опыты соединения слов посредством ритма», «Звукоподобия»). «Путешествие в хаос» – единое целое, скрепленное сквозными знаками: зелень, луна, стада камней, хрусталь, туман, игральные карты. Особую роль играют образы, имеющие отношение к христианству, причем авторская позиция по отношению к ним необычна. Иисус предстает безумцем в «дурацком колпаке», с представлением о нем совмещается доминирующая тема хаоса: «Хаос – арап с глухих окраин Карты держит, как человеческий сын».

Переводя ситуацию революционной России на язык веков и одновременно на язык модного в ту пору шпенглерианства, Вагинов развивает идею «христианства-хаоса» в двух небольших прозаических произведениях: «Монастырь Господа нашего Аполлона» и «Звезда Вифлеема» (1922).