Летом 1604 года Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г. Б. Рощу-Долгорукова. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового государя и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г. Б. Рощу-Долгорукова и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго царя», но принимал их в свою среду и даже подчинялся им, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.

Ход гражданской войны зависел от того, поддержат ли самозванца народные массы, служилые и посадские люди, казаки, крестьяне и др. Настроения народа определялись тем, что осенью 1604 года деревня еще не преодолела последствия трехлетнего неурожая и голода. На плодородных землях юго-запада крестьяне пострадали в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала им в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать в армию даточных и посошных людей из отдаленных уездов, поэтому тяжесть воинской повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.

Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию, была обширная Комарицкая волость на Брянщине. 25 ноября автор польского дневника записал: «Из Комарицкой волости люди приехали с объявлением о подданстве и двух воевод привели». Борьба в волости продолжалась по крайней мере пять дней. 1 декабря в дневнике появилась запись еще о двух воеводах, приведенных «из Комарицкой волости» в лагерь самозванца. При царе Борисе Комарицкая волость находилась в ведении Дворцового приказа. Дворцовые крестьяне были в лучшем положении, нежели закрепощенные частновладельческие крестьяне. По словам И. Массы, в Комарицкой волости жили богатые мужики. Русские источники подтверждают это. Хотя трехлетний неурожай сказался на положении богатой волости, все же комаричи не испытали тех бедствий, которые выпали на долю населения многих других районов.

Невзирая на плохой урожай, комаричи платили в казну подати, несли всякого рода натуральные повинности. Когда воеводы из Севска, служившего административным центром волости, обязали комаричей выставить для войны с «Дмитрием» пятьсот человек даточных людей, негодование крестьян достигло предела. Как следует из польского дневника, комаричи захватили и выдали самозванцу воеводу и трех других волостных чиновников.

3 декабря 1604 года в лагере Лжедмитрия стало известно, что «волость Кромы поддалась». Службу в Кромах несли в 1603–1604 годах осадный голова Иван Матов и городовые приказчики Осип Виденьев и Иван Грузинов. Власти не ждали нападения на Кромы и ослабили его и без того малочисленный гарнизон. Дело дошло до того, что Матову пришлось отослать в действующую армию четырех своих конных боевых слуг. Согласно польскому дневнику, на сторону «Дмитрия» перешла «волость Кромы». Иначе говоря, восстание в небольшой крепости было поддержано населением сельской округи.

Уцелевший фрагмент разрядных документов, посвященный военным действиям в районе Кром и Орла, показывает, какую роль играло крестьянское население в распространении восстания от уезда к уезду. В конце 1604 года власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане». Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск — Орел. Околенки — центр Околенской волости — находился к западу от Орла, на расстоянии сорока двух верст от Карачева.