На свободе Антонов-Овсеенко оставался недолго. При новом аресте свою настоящую фамилию он благоразумно не назвал, выдавал себя за некоего Кабанова. Но прокуратуре и суду это не помешало. После почти годичного следствия он был приговорен к смертной казни, вскоре замененной двадцатилетней каторгой. Впрочем, буквально через месяц (в июне 1907 года), накануне отправки на каторгу из Севастополя, он бежал вместе с двадцатью заключенными. Московские товарищи организовали побег с размахом — стену тюрьмы взорвали, а часового обстреляли.

Антонова-Овсеенко благополучно переправили в Финляндию, где ему сделали новые документы, вполне надежные, и он смог вернуться в Москву. Первая русская революция закончилась, наступило время кропотливой агитации среди рабочих. Он организовал несколько рабочих кооперативов, сотрудничал в профсоюзе печатников, помог большевикам установить контроль над местным обществом трезвости и основал «Клуб разумных развлечений», который использовался как ширма для революционной работы.

В 1909 году его выдал главный агент охранного отделения полиции среди большевиков, член ЦК Роман Малиновский. Антонов-Овсеенко был арестован, но через три дня по ошибке выпущен. Он уехал в Киев, но и там шли аресты. Тогда он поспешно вернулся в Москву и тут опять был задержан. Полгода просидел под чужим именем в тюрьме. Товарищи по партии выручили его, организовав мнимое опознание, — нанятые свидетели утверждали, что знают его как Антона Гука, который никогда не занимался недозволенной деятельностью. В феврале 1910 года «Антона Гука» выпустили на свободу.

Постоянные провалы заставили Антонова-Овсеенко в июле того же года уехать за границу. Правда, в Германии его арестовали уже немецкие жандармы, но России не выдали, потому что за него заступились влиятельные немецкие социал-демократы. Тем не менее пришлось перебраться в Париж. В 1914 году Антонов-Овсеенко расстался с меньшевиками. В мае 1917 года, получив амнистию от Временного правительства, вернулся в Россию и сразу же вступил в партию большевиков и стал заниматься пропагандой среди военных.

В Зимнем дворце Антонов-Овсеенко громким голосом произнес:

— Товарищи, капиталистическая власть, власть буржуазная у наших ног! Товарищи, у ног пролетариата! И теперь вы, товарищи пролетарии, обязаны проявить всю стойкость революционной дисциплины! Я требую полного спокойствия!

Заместитель министра торговли и промышленности, он же помощник уполномоченного Временного правительства по водворению порядка в столице Петр Иоакимович Пальчинский, горный инженер по профессии, сообщил юнкерам решение министров: сдаться без всяких условий, подчиняясь силе.

Некоторые юнкера не хотели сдавать оружие:

— Прикажите открыть огонь!

— Бесцельно и бессмысленно погибнете, — последовал ответ.

Поручик Александр Петрович Синегуб, преподаватель Петроградской школы прапорщиков инженерных войск, бросил наган и сорвал анненскую ленту с рукоятки шашки. Министры продолжали переговариваться. Один из них торопливо рылся в каких-то бумажках, затем, отвернувшись к стене, куда-то спрятал листок, после чего с облегчением сел.

Антонов-Овсеенко крикнул:

— Товарищи, выделите из себя двадцать пять лучших, вооруженных товарищей для отвода сдавшихся нам слуг капитала в надлежащее место для производства допроса.

Министров Временного правительства, арестованных Антоновым-Овсеенко, отправили в Петропавловскую крепость. Находясь в тюрьме, министры написали заявление, что они не признают власти захватчиков, складывают с себя полномочия и передают их Учредительному собранию.

Среди министров были социалисты. И некоторые делегаты съезда Советов этим возмутились. Им ответил Троцкий:

— Это вопрос об обывательском впечатлении от этих арестов.