1487 г. – разработка летательной машины – орнитоптера. Идея создать летательный аппарат не покидала Леонардо много лет. Недаром Вазари написал о Леонардо: «…этот мозг в своих измышлениях никогда не находил себе покоя».

1487 г. – Леонардо выполняет проект купола Миланского собора, но снимает свою модель с конкурса.

1490 г. – рисунок Витрувианского человека.

1490 г. – спектакли и шатры на свадьбе Джиано Галеаццио Сфорца и Изабеллы Неаполитанской. Эта свадьба известна под названием «Небесное празднование».

1490 г. – Леонардо приступает к работе над «Конем».

1490 г. – Леонардо встречается в Павии с инженером Франческо ди Джорджо.

1491 г. – Лодовико Моро женится на Беатриче д’Эсте. Леонардо – устроитель праздника по этому случаю.

1493 г. – 16 июля к Леонардо приезжает некая Катерина. Скорее всего, это его мать.

1493 г. – модель «Коня» готова.

1494 г. – французский король Карл VIII вторгается в Италию. Лодовико Моро отправляет весь металл своему тестю в Феррару.

1495 г. – умирает Катерина, Леонардо делает в дневнике отметку о ее погребении.

1495–1498 гг. – работа над фреской «Тайная вечеря» в монастыре Санта-Мария-делле-Грацие в Милане.

1496 г. – в Милан прибывает математик фра Луко Пачоли, с которым Леонардо быстро сдружился и для книги которого сделал иллюстрации.

1496 г. – Леонардо готовит декорации для праздника «Даная».

1496 г. – картина «Прекрасная Ферроньера».

1497 г. – 2 января умирает Беатриче, жена Лодовико Сфорца.

1499 г. – 2 сентября Лодовико Сфорца бежит из Милана. 6 сентября Милан захвачен французскими войсками короля Людовика XII, который сменил на троне Франции Карла VIII. Гасконские арбалетчики уродуют модель памятника Сфорца.

6 октября Людовик XII вступает в Милан. «Герцог потерял свое государство, личное имущество и свободу, и ни одно из его начинаний не доведено до конца», – записывает Леонардо. В декабре Леонардо покидает Милан.

1500 г. – Леонардо посещает Мантую и Венецию. В Мантуе он изготавливает картон для портрета Изабеллы д’Эсте, но портрета ее так и не напишет. В Венеции он посещает студии художников, встречается с Джорджоне.

1500 г. – Леонардо возвращается во Флоренцию и получает заказ на картину «Святая Анна с Мадонной и младенцем Христом» от монахов-сервитов.

1500 г. – Лодовико Сфорца пленен и отправлен в тюрьму во Францию.

1502 г. – Леонардо поступает на службу к Чезаре Борджиа в качестве военного инженера. Чезаре Борджиа – сын папы римского Александра Шестого, получил от отца приказ отвоевать утраченные в прежние годы папские владения. Что он и исполняет. Леонардо назначается «генеральным архитектором и инженером…» По заданию Борджиа Мастер инспектирует крепости и составляет географические карты, в том числе карту Ареццо, на которой с поразительной точностью указаны расстояния между городами, и карту Имолы. Дружба с Никколо Макиавелли, автором книги «Государь».

1503 г. – после смерти папы Александра VI Чезаре Борджиа спешно возвращается в Рим, а Леонардо в марте уезжает во Флоренцию.

1503 г. – Леонардо приступает к работе над «Моной Лизой».

1504 г. – создан «Трактат о полете птиц».

1504 г. – 4 мая заключен договор на создание фрески «Битва при Ангиари».