Без участия Агутина не обходились и другие школьные мероприятия, например, турпоходы. Кстати, во время одного из них Леонид стал мужчиной. Было ему тогда 14 лет. Сам он вспоминает об этом следующим образом: "Дело было в палатке. Но никаких особенных удовольствий я не испытал. Наоборот, чувствовал себя гадко..."

В 14 лет, окончив музыкальную школу, Агутин поступил в джаз-студию при Доме культуры "Москворечье". Студия находилась далеко от его дома - на Каширском шоссе, поэтому возвращался Леонид довольно поздно. Он приезжал домой после двенадцати ночи, наскоро ужинал и ложился спать, чтобы утром подниматься в школу. Однажды он вернулся домой из студии позже обычного, и мать, обеспокоенная этим обстоятельством, начала свои расспросы (отец Агутина незадолго до этого ушел из семьи). Леонид рассказал, что прямо возле дома его задержала... милиция. Оказывается, стражи порядка не поверили ему, что он возвращается с занятий в джазовой студии. "Какие могут быть занятия в такое позднее время?" - удивились милиционеры и потребовали у парня документы. Однако Агутину тогда было всего лишь 15 лет (просто он выглядел старше своих лет), и паспорта у него не было. Тогда милиционеры потребовали, чтобы он прошел с ними в отделение. Прекрасно представляя себе, что будет твориться с его матерью, когда она не дождется сына в положенное время (Леонид переступал порог дома ровно в 00 часов 15 минут), Агутин предъявил последний аргумент:

- Вот мой дом. Давайте пройдем ко мне, и вы убедитесь, что я действительно здесь живу.

Видимо, говорил он это так убедительно, что милиционеры наконец поверили ему и решили отпустить восвояси.

Примерно в то же время Агутин впервые попробовал себя в качестве клавишника в самодеятельном ансамбле. Причем произошло это совершенно случайно. Однажды Леонид простыл и отправился в поликлинику. Сидя в очереди таких же, как он, больных, Агутин случайно стал свидетелем разговора двух парней. Один из них сетовал другому на то, что ансамбль они создали, а вот клавишника так и не заимели. Услышав это, Агутин с ходу вклинился в разговор и предложил свои услуги. Парни согласились. Свой ансамбль ребята назвали "CREDO", что в переводе с латинского означало - "верю". Одним из гитаристов этого коллектива был Антон Логинов - нынешний муж и продюсер певицы Марины Хлебниковой.

В 1985 году Агутин закончил среднюю школу и собрался поступать на режиссерский факультет института культуры (в свое время такой же факультет, в ГИТИСе, закончил его отец). Конкурс был большим - вакансий было 30, а заявления подали 108 абитуриентов. Однако Агутин был неплохо подкован по всем предметам и рассчитывал, что проскочит. Но, набрав по четырем предметам 16 баллов, Агутин в день объявления результатов не обнаружил своей фамилии в списке счастливчиков. Его мама решила сама выяснить ситуацию и пошла к декану факультета. Как выяснилось, на экзамене по специальности Агутин понравился всем, и руководству вуза было рекомендовано обратить на парня особое внимание. Однако по спущенным сверху разнарядкам в институт надо было принять нескольких человек вне конкурса (например, ребят из сельской местности), и именно это решило судьбу таких, как Агутин. Но в конце разговора декан оставил матери Леонида маленькую надежду на то, что с ее сыном все образуется. Он сказал: "Может быть, кто-то из поступивших передумает, и тогда его место обязательно займет ваш сын". И, самое удивительное, его пророчество сбылось.

После неудачи на экзаменах Агутин по протекции одного из своих знакомых решил устроиться работать на телевидении. Но для оформления туда нужны были документы, которые до сих пор хранились в институте. Леонид отправился их забирать. Однако, прежде чем зайти в деканат, он на всякий случай решил в последний раз взглянуть на списки поступивших.