Екатерина оказывается достаточно последовательной в своем решении. Помощниками Трубецкого в реализации составленного им «сценария» назначаются его пасынок, М. М. Херасков, покровительствуемый Херасковым Ипполит Богданович, их близкий друг Ржевский. Рядом стоит Я. Штелин, известный «сочинитель всякого рода аллегорических представлений» (так определялась должность, на которую он в свое время был приглашен в Россию), и то, что он оказывается отстраненным от исполнения своих обычных обязанностей, лишний раз подтверждает, что предпочтение, отданное Трубецкому, не было ни формальностью, ни случайностью. Кстати, именно Я. Штелин сдержанно замечает, что свои замыслы Никита Трубецкой заимствовал из «французских книг».

Живой интерес к идеям просветительства, нравственного совершенствования человека, а отсюда к вопросам всеобщего образования захватывают и следующее поколение в доме Трубецкого — его пасынка и трех родных сыновей, каждый из которых отдал более или менее значительную дань родной литературе. Екатерина — скорее всего, здесь сказалось и личное пожелание Трубецкого — назначает его помощниками наиболее близких ему людей. Херасков, работающий с момента основания в Московском университете и в начале 1760-х годов ставший его директором, вводит в дом отчима Ипполита Богдановича. Он заметил его еще десятилетним мальчиком, зачисленным на службу в Юстицколлегию, помог устроиться в университет и поселил у себя. К моменту коронации Екатерины «армейских полков прапорщик» Богданович продолжает жить у Хераскова, печатается в его изданиях и разделяет с ним увлечение музыкой и живописью. Со временем, в годы наибольших своих поэтических успехов, написав вызвавшую единодушные восторги «Душеньку», он посвятит не менее восторженные строки картине Левицкого «Екатерина-Законодательница». Интерес к живописи в доме Трубецкого поддерживается и родным племянником хозяина, только что вернувшимся после многолетнего пребывания за границей И. И. Бецким, назначенным президентом Академии художеств.

С Бецким самая тесная дружба связывает старшего сына Трубецкого, Петра, поэта, переводчика и в дальнейшем почетного вольного общника Академии художеств. При всем своем формальном характере это звание в XVIII веке говорило о действительном интересе его обладателя к искусству. Петр Трубецкой к тому же становится непосредственным помощником Бецкого по управлению порученной ему Канцелярией от строений, где живописная команда занимала его явно больше, чем собственно строительные дела.

Литературные увлечения тем более свойственны младшему сыну, Николаю Трубецкому. Его стихи и проза печатаются в «Московских ежемесячных сочинениях». Он приобретает известность среди современников переводом комедии «Расточитель» и особенно отрывков из французской энциклопедии. Но здесь уже самый подбор переводов свидетельствовал о совершенно своеобразной направленности интересов литератора. Это утверждение необходимости всеобщего просвещения народа, без которого человеку никогда не удастся освободиться от уз рабства, утверждение единых для всех людей прав и правового положения в государстве, наконец, обязательного нравственного самоусовершенствования человека. Взгляды Николая Трубецкого, разделявшиеся передовой частью русского общества, вскоре приводят его, однако, в ряды масонов, и это еще одна сторона деятельности связанных с Н. Ю. Трубецким лиц.

На стороне масонов симпатии Хераскова, автора масонского гимна «Коль славен», и его жены, писательницы Елизаветы Херасковой, получившей от современников прозвище «русской дела-Сузы» по имени модной французской беллетристки рубежа XIX века. Не ограничиваясь сочувствием зарождающемуся движению, Николай Трубецкой становится и деятельнейшим его участником.