Драматическую натуру Лондона чувствовали не только архитекторы, но и художники. У Хогарта улицы вычерчены согласно принципам сценической перспективы. Во многих его гравюрах (самый примечательный случай — изображение ярмарки) разграничительная черта между актерами и зрителями практически стерта; горожане играют свои роли с еще большим воодушевлением, чем артисты, и эпизоды, происходящие в толпе, отличаются большей театральностью, чем то, что мы видим на подмостках.

Некоторые из самых известных портретов Лондона также позаимствовали эффекты у театра своего времени. Отмечалось, к примеру, что в картине Эдварда Пенни «Ливень в городе» использовано оформление одной из сцен пьесы «Подозрительный муж» в постановке Дэвида Гаррика. Джон О’Коннор, один из выдающихся городских пейзажистов середины XIX века, был, кроме того, прекрасным театральным художником. Редакторы «Лондона в живописи» — самого полного альбома, посвященного лондонской теме — пишут даже, что «живая связь между двумя профессиями [городского пейзажиста и автора театральных декораций] требует дальнейшего исследования». Возможно, впрочем, это не две профессии, а одна.

Может показаться, что едва ли не все лондонцы рядятся в театральные костюмы. Городские анналы, начиная с самых ранних времен, отмечают яркие отличительные знаки и зримые проявления ранга и иерархии в одежде — в частности, цветные полосы и радужную пестроту. Например, при посещении городскими сановниками Варфоломеевской ярмарки в день ее открытия предполагалось, что на них должны быть «фиолетовые мантии на подкладке». Впрочем, упор на цвет и зрительный эффект делали лондонцы всех рангов и разрядов. В таком многолюдном городе человека только по одежде и можно было распознать: мясника — по «синим нарукавникам и шерстяному переднику», проститутку — по «чепцу, шейному платку и банту на макушке». Вот почему в дни ярмарки смена костюмов перечеркивала всю общественную иерархию. Владелец магазина в середине XVIII века рекламировал традиционные достоинства своих товаров «с напудренной головой, с серебряными подколенными и обувными пряжками, с гофрированными кружевными манжетами тонкой работы». В начале XX века отмечалось, что банковские курьеры, официанты и городские полицейские по-прежнему одеваются как в середине викторианской эпохи, словно бы желая продемонстрировать старинную почтительность и респектабельность. Впрочем, в любой период лондонской истории на улицах можно было увидеть образцы платья и поведения, характерные для нескольких различных десятилетий.

Костюм, однако, мог служить и подспорьем для обмана. Один знаменитый разбойник сбежал из Ньюгейтской тюрьмы, «переодевшись продавщицей устриц»; Мэтью Брамбл, персонаж «Путешествия Хамфри Клинкера» Смоллетта, замечает, что в Лондоне порой простые рабочие скрывают свой статус, «одеваясь как высшие по положению». Босуэлл, напротив, любил играть «низкие» роли; он рядился «мерзавцем» или солдатом и вел себя на улицах и в тавернах соответственно образу — покупал услуги проституток и развлекался иными способами.