В 1978 году Симпсон познакомился с 20-летней белой красавицей Николь Браун, которая сначала была его любовницей, а в 1982 году стала официальной женой. В этом браке у них родились двое детей: дочка Синди и сын Джастин. Завершив футбольную карьеру, Симпсон работал спортивным комментатором на двух телеканалах, а также весьма успешно снимался в кино. Его кинокарьера началась еще в 1974 году, когда он стал сниматься в своих первых боевиках, самым известным из которых был «Огневая мощь» (1978) Майкла Уиннера. В начале 80-х Симпсон имел реальную возможность сыграть роль в ставшем затем культовом фильме «Терминатор», но дорогу ему перебежал Арнольд Шварценеггер. В 1988 — 1992 годах Симпсон снимается в двух комедиях: «Голый пистолет» и «Голый пистолет — 2 1/2. Запах страха» Дэвида Цукера и детективе Ричарда Дэнаса «Не спрятаться». Помимо кино, Симпсон также снимался в рекламных роликах и самую большую популярность приобрел, рекламируя апельсиновый сок, за что был удостоен от соотечественников прозвища Джуйс (Сок).

Однако в безоблачный портрет всенародного любимца пресса периодически выплескивала черные краски. Например, газетчики утверждали, что в доме Симпсонов не все ладно и Оу-Джей частенько поколачивает свою красавицу жену. Таких случаев было насчитано восемь, однако ни разу Симпсона не удалось привлечь к ответственности. Девятый случай произошел в конце 1989 года и имел самый большой резонанс.

В новогоднюю ночь 1989 года в полиции Лос-Анджелеса раздался телефонный звонок из фешенебельного района Брентвуд (там же ушла из жизни Мэрилин Монро), с улицы Банди-Драйв. Звонила Николь Симпсон, которая взволнованным голосом сообщила, что муж грозит ее убить. Полиция выехала на место и, как оказалось, поспела вовремя, так как Симпсон был в невменяемом состоянии и уже успел сильно избить свою жену.

Состоявшийся вскоре суд приговорил Симпсона к двум денежным штрафам (200 долларов он должен был заплатить за дебош, а 500 долларов пожертвовать в пользу приюта для женщин, пострадавших от бытового насилия) и заставил его отработать 120 часов на общественных работах. Несмотря на огласку этого скандального события, семья Симпсонов не распалась и продолжала существовать еще три года. И только в 1992 году Николь наконец подала на развод и вскоре стала свободна.

Как выяснилось, сам Симпсон считал этот развод досадным недоразумением и даже после него продолжал добиваться благосклонности своей бывшей супруги. Связующей нитью между ними оставались дети, с которыми Николь никогда не запрещала ему видеться и участвовать в их воспитании. Был момент, когда людям, которые наблюдали за Симпсоном и Николь со стороны, казалось, что эта семья имеет все шансы вновь воссоединиться — так близки были их отношения. Например, 16 марта 1994 года вся семья Симпсонов присутствовала на премьере нового фильма с участием Оу-Джея «Голый пистолет — 33 1/3. Последний удар» и внешне ничто не напоминало об их разводе. Однако, как оказалось, это было мнимое благополучие.

Николь была красивой женщиной и даже в бытность свою женой Симпсона не испытывала недостатка внимания со стороны других мужчин. А после того, как она оказалась свободной, это внимание стало особенно назойливым. Но Николь это только льстило, она флиртовала направо и налево, как бы пытаясь наверстать упущенное. Многие, знавшие ее, отмечали такую деталь: буквы на номерном знаке ее белого автомобиля «Феррари» читались как «опаздываю на свидание». Ее лучшая подруга Кора Фишман позднее расскажет, что Николь и ее знакомая Фэй Резник чуть ли не каждый день приглашали к себе мужчин для занятий групповым сексом.