«Я был безответно влюблен в свою одноклассницу. Темной зимней ночью под ее окнами я вывел на снегу ее имя струйкой собственной мочи. Наверное, это была настоящая любовь… Но Лора не оценила столь эксцентричного жеста и заявила мне: «Раньше я считала, что ты просто зануда. Теперь выяснилось, что ты — идиот». (Интересно, что стала думать о поступке Питта неприступная Лора, после того как Питт стал голливудской звездой?)

Примерно в этом же возрасте Питт бросил колледж, увлеченный одной мечтой — поднакопить денег и стать рок-звездой. Для этого он устроился работать в одну из местных закусочных. Вырядившись в костюм гигантской курицы, Питт кудахтал у входа в заведение и зазывал посетителей отведать свежую курятину. Однако рок-звезды из него не получилось. Ближе к середине 80-х Питт отправился в Лос-Анджелес, чтобы попытаться там сделать актерскую карьеру. В кармане у него было всего 325 долларов. Первые год-два ему не везло, и парню приходилось зарабатывать на жизнь в разных местах. Он был прислугой, шоферил, выполнял роль зазывалы в ресторане и т. д. Наконец в 1986 году фортуна ему улыбнулась: он сыграл крохотную роль в сериале «Даллас». Эта роль стала трамплином в дальнейшей карьере Питта. Вскоре он снялся еще в нескольких сериалах: «Джамп-стрит, 21» (1987), «Слишком молод, чтобы умереть», «Образ», «Дни победы» (все — 1990).

Поворотным моментом в карьере Питта стала встреча с режиссером Ридли Скоттом, который в 1990 году пригласил его в свой новый фильм «Тельма и Луиза» на роль грабителя с невинным лицом (поначалу на эту роль планировался Уильям Болдуин, но он оказался занят). У Питта в фильме было три небольших эпизода, но сыграл он их, что называется, потрясно. Чего стоит постельная сцена с Тельмой (актриса Джина Дэвис), которая особенно сильно запала в душу зрителей, и они запомнили молодого актера. Кстати, потом ходили слухи, что в процессе съемок между Питтом и Дэвис возникли романтические отношения, хотя сам актер категорически это отрицает.

Сыграв подонка, Питт на какое-то время превратился в «дежурного злодея» американского кино. За короткое время он снялся еще в трех лентах, где играл исключительно всяких неудачников и негодяев. В фильме «Река течет через это» (1992) — безвольный алкоголик, в «Настоящей любви» (1992) — наркоман, в «Калифорнии» (1993) — жестокий убийца, у которого руки по локоть в крови.

Несмотря на свое экранное амплуа, в реальной жизни Питт слыл в голливудской среде главным очаровашкой. Толпы поклонниц 16 — 22 лет буквально осаждали его со всех сторон, не говоря о партнершах по фильмам, с которыми Питт крутил шашни напропалую. Самый долгий роман случился у него с актрисой-нимфеткой Джульетт Льюис, с которой он познакомился в 1990 году на съемках телесериала «Слишком молод, чтобы умереть». 17-летняя Джульетт влюбилась в Питта по уши и стала для него чем-то вроде ручной собачки. Однако вскоре после съемок «Калифорнии» роман завершился. Питт убил Джульетт на экране и ушел к другой актрисе — 21-летней Гвинет Пэлтроу, с которой познакомился во время работы над великолепным триллером «Семь» (4 недели держался на 1-м месте в списке бестселлеров). Что касается Джульетт, то едва она узнала об этом, как тут же заперлась в своем доме и приняла большую дозу наркотиков. К счастью, вовремя одумавшись, актриса сама вызвала врачей, чем и спасла себе жизнь.