С 1925 года Купер стал сниматься в кино в качестве каскадера, дублера и актера массовки. Получал за это 5 долларов в день: деньги небольшие, но он надеялся, что в дальнейшем обязательно будет получать больше. И не ошибся. В 26-м актер добился благосклонности секретарши самого Сэма Голдвина (один из боссов «МГМ») и получил эпизодическую роль в вестерне «Завоевание Барбары Уорт». Его ставка после этого повысилась до 50 долларов в неделю. А год спустя эта сумма увеличилась до 150 долларов, после того как Купер подписал выгодный контракт с кинокомпанией «Парамаунт» и сыграл главную роль в эпическом вестерне «Аризона».

Что касается личной жизни, то здесь Купер был не менее активен. В его постели побывали многие тогдашние голливудские звезды и звездочки, причем обоих полов (гомосексуальные связи в Голливуде всегда были в большой чести). Например, известный английский фотограф и гей Сесил Битон частенько похвалялся в кругу друзей тем, что в первый же свой приезд на «фабрику грез» сумел соблазнить Купера. Однако если это и было правдой, то всего лишь эпизодической: главными жертвами Купера становились представительницы слабого пола. Их прелести он любил гораздо больше, чем мужские. Например, в конце 20-х в его любовницах ходила звезда немого кино Клара Боу, они познакомились в 1926 году на одной из вечеринок. Клара первая обратила внимание на статного красавца Купера и, что называется, «сняла» его, увезя к себе домой. Причем Боу, отличавшаяся непомерным сексуальным аппетитом, тогда имела еще двух (!) любовников — с режиссером Виктором Флемингом она была помолвлена, а испанскому тореро Гилберту Роланду дала обещание стать его женой. Как рассказывала впоследствии сама актриса, Купер был с ней очень нежен и обходителен: по утрам он купал ее в ванне и даже разрешал брать туда любимую собаку, чего Боу никогда не позволяли другие ее любовники. В постели он тоже был неотразим, за что актриса называла его «жеребцом». Их роман длился почти год, причем Боу параллельно спала с Флемингом и Роландом. Когда слухи об этом дошли до отца Купера, который был ни много ни мало судьей Верховного суда в Монтане, он запретил сыну встречаться с ветреной дивицей. Сын не посмел ослушаться отца. Правда, в течение двух последующих лет они иногда встречались тайно, чтобы порадовать друг друга страстным сексом в каком-нибудь придорожном мотельчике. Также вместе снялись в фильме «Дети развода» (1927).

После Клары Купер завоевал сердце другой голливудской красотки — Кэрол Ломбард. Причем Боу, узнав об этом, сильно взревновала. Чтобы отбить своего «жеребца» у соперницы, она пошла на хитрость: добилась для Купера роли в своем фильме «Крылья» (1929). Оба уехали на съемки в Сан-Антонио, и там Клара быстро затащила Купера в свою постель. Правда, туда же периодически наведывался еще один любовник Боу — режиссер Виктор Флеминг, который снимал неподалеку другую ленту. Так любовники и чередовались: пока Флеминг снимал картину, Купер удовлетворял Клару, затем его место занимал Флеминг.

В том же году Купер снимался в фильме «Превосходный рубака», где увлекся своей партнершей — звездой гангстерских фильмов Эвелин Брент. Внешне она всегда вела себя скромно, хотя, по слухам, в постельных делах могла дать фору любой нимфоманке, той же Кларе Боу. Купер купился на ее «скромность» и сделал Эвелин предложение. Самое любопытное, но его родители одобрили выбор сына и дали молодым свое благословение. Но помолвку сорвала сама девушка, которая передумала выходить замуж. Видимо, еще не нагулялась.

После расставания с Эвелин Купер нашел утешение в объятиях другой красотки — Фей Фрей.