В это время Гессе снова и снова задается вопросом о последствиях катастрофической массовой бойни, прежде всего — ее духовных последствиях.

Сын миссионера, убежденный и страстный пацифист, он высказал свою позицию в целом ряде газетных и журнальных статей, призывая писателей и художников «не расшатывать фундамент будущей Европы». С событиями войны и революции связано пристальное внимание Гессе к России и двум гигантам ее литературы, Толстому и, особенно, Достоевскому, чье влияние ощутимо в некоторых повестях Гессе (в первую очередь это «Клейн и Вагнер», 1919). Очерки о творчестве русского писателя Гессе издал под многозначительным заглавием «Взгляд в хаос», имея в виду попытку заглянуть в новую эпоху, идущую следом за войной и революцией. Достоевский — пророк и провидец эпохи хаоса — карамазовщины. Анализируя романы Достоевского, Гессе прежде всего задается вопросом, волновавшим западноевропейскую интеллигенцию: что отличает русских от европейцев, каких угроз ждать Европе от России, что порождает хаос, который уже надвигается на добропорядочную, приверженную традициям морали и культуры Европу? Зерна «хаоса», то есть варварства и аморализма, он уверенно различает в тех моментах, когда князь Мышкин готов принять в свою душу как добро, так и зло, когда добро и зло с легкостью могут поменяться местами и все моральные ценности становятся относительными и утрачивают реальный смысл. Полное же и цельное воплощение опасного русского типа являют собой, по Гессе, братья Карамазовы, они, все четверо, вместе, в совокупности своих полярно противоположных черт, и представляют «русского человека». Хаос и губителен, прежде всего для культуры, и, одновременно, плодотворен, так как из него должны родиться новые формы, но он может сокрушить европейскую цивилизацию, если та не будет прислушиваться к «потаенной России» и ее «восточным» добродетелям, которые состоят в душевности, древней христианской любви и по-детски наивной жажде спасения. Мысль о недопустимости отторжения России и ее духовной культуры от Европы и единого человечества особенно отчетливо высказана в статье «Толстой и Россия». (Так рассуждал Гессе в 1915 году, в статьях же 20-х годов о Достоевском его отношение к России существенно изменилось в свете охватившего весь мир кризиса духовной культуры). Если Достоевский — пророк и провидец грядущего хаоса, то Толстой, с которым Гессе сближает нравственная беспощадность к себе (ее мы находим в повести Гессе «Душа ребенка»), Толстой, соединивший в себе противоречивые и ярко характерные русские черты, — глубокий мыслитель, неустанно борющийся за постижение истины, последним итогом которого является любовь.

Глубоки и многосторонни отзывы Гессе о современниках, писателях его поколения и более молодых, без которых мы сегодня не мыслим себе историю западноевропейской литературы. В этом плане поразительны вкус и зоркость Гессе-критика, в огромном многообразии книг и журнальных публикаций безошибочно верно выбиравшего произведения, которые впоследствии выдержали проверку временем. Так, он открыл немецким читателям Кафку и Сельму Лагерлеф, одним из первых горячо поддержал Марселя Пруста, Андре Жида, Томаса Манна, Тракля и Музиля, Георга Гейма, Элиаса Канетти, Анну Зегерс, Макса Фриша, Арно Шмидта и многих других. Особое место в гессевской «истории литературы» принадлежит, естественно, немцам и австрийцам.

В ряде очерков Гессе отдал дань глубокого уважения умам, существенно повлиявшим на развитие культуры в XX веке, — достаточно назвать хотя бы такие имена, как Кьеркегор и Фрейд, Шпенглер и Эрнст Юнгер.