Если император затевал поход в чужеземные страны, прибытие войск из городов-государств редко отличалось согласованностью. Города-государства понимали, что любые приобретения, сделанные в других странах, таких как Италия, попадут в распоряжение князя (императора).

После возвращения из Германии Макиавелли смог испробовать на практике собранное им войско.

Несмотря на ограниченность его военного опыта, Макиавелли добился успеха на военном поприще.

Он сыграл одну из главных ролей в разработке и осуществлении плана взятия Пизы в 1509 году.

Однако тучи над Италией продолжали сгущаться.

В 1511 году Макиавелли был направлен во Францию, устремившую на тот момент свой угрожающий взор на Милан. Там Макиавелли сделал все от себя зависящее, чтобы отговорить французов разворачивать войну. В войну оказались бы втянутыми Священный Союз (Максимилиан, папа), Испания, Франция, Милан, Венеция и неизбежно — Флоренция. Но французы не желали уступать. «Они ничего не смыслят в управлении государством», — жаловался Макиавелли. Но и в этот раз он усвоил урок: политику, находящемуся у власти, нет необходимости вести переговоры.

События разворачивались стремительными темпами. Папа встал на сторону Медичи, заявив, что желает видеть представителя этой семьи во главе Флоренции. Войска Священного Союза развернули наступление и в скором времени окружили Флоренцию. Войско из местных жителей отказалось сражаться с хорошо вооруженными испанцами, а горожане подняли бунт в защиту Медичи.

Содерини был вынужден бежать, а Джулиано Медичи с триумфом вошел в город.

Это был конец Макиавелли. Он был лишен своего положения (за поддержку Содерини), гражданства (публично опозорен), оштрафован на две тысячи золотых флоринов (фактически разорен), выслан в свое поместье в семи милях к югу от Флоренции. Ему было всего лишь 43 года, когда его жизнь оказалась полностью разрушенной.

Но худшее было еще впереди. Четыре месяца спустя в феврале 1513 года раскрыли заговор, имевший целью убийство Джулиано де Медичи.

У одного из заговорщиков нашли список двадцати влиятельных горожан, которые должны были получить продвижение в случае успешного осуществления плана. В списке была фамилия Макиавелли.

На его арест уже выписали ордер.

Узнав об этом, Макиавелли сразу же сдается властям, чтобы заявить о своей невиновности.

Его бросили в Баргелло, печально известную в городе тюрьму. Сидя в своем подвале, он слышал молитвы священников и крики заговорщиков, отправляемых на смертную казнь. Макиавелли дрожал от страха в темноте, обливался холодным потом, он был полностью уверен, что будет следующим.

Но прежде его подвергли пытке на дыбе.

Запястья жертвы связываются за его спиной и привязываются к веревке, продетой через специальный барабан. Жертву поднимают вверх за связанные за спиной запястья. Потом веревку развязывают, и жертва падает со всей силой вниз. Результат: адская боль, часто вывернутые руки.

Макиавелли подвергли этой пытке четыре раза — обычное наказание, часть приговора, наложенного соответствующими властями. Находящийся в преклонном возрасте и не обладавший крепким телосложением, Макиавелли тем не менее выдержал пытки и впоследствии с гордостью говорил:

«Я достойно вынес пытку и уважаю себя за это».

Однако пережитое, несомненно, повлияло на образ мышления Макиавелли. В его политической теории будет уделено значительное место теме пыток. Правитель должен «вызывать чувство страха, так как в его власти наложить наказание на кого-либо другого». Боль и страх перед пыткой — вот что кроется за разговорами о нравственности, законами и даже договорами. Макиавелли знал, о чем он говорил, ему был знаком этот страх.

Это был верх того, что ему пришлось испытать.

Макиавелли провел в Баргелло два месяца, затем был выпущен и сослан в свое загородное поместье.