Жители Флоренции высоко ценили его вклад в процветание города, а он в свою очередь создавал им атмосферу беспечности и веселья с множеством карнавалов, захватывающих шествий и турниров. Впечатлительный Гучиардини характеризовал Лоренцо как «великодушного деспота в конституционной республике».

Однако за внешним лоском флорентийского общества скрывалась другая, темная сторона: хитроумные интриги и разврат. Неизменным атрибутом пестрых мужских костюмов из вельвета были кинжалы и мечи. Они могли бы служить средством привлечения внимания (как заметил бы Фрейд), но тем не менее выполняли не только эстетическую функцию. Всплески насилия, заканчивающиеся чьей-либо смертью, не были редкостью.

Макиавелли стал свидетелем одного из самых страшных заговоров того времени: так называемого «Заговора Пацци». Он имел место в 1478 году, сразу после того, как семья Пацци стала вести финансовые дела папы. (Лоренцо так же рьяно тратил деньги, как в свое время его дед собирал их: даже его самые верные сторонники признавали, что он не был создан для того, чтобы быть банкиром.) Получив в свое распоряжение основной денежный запас, семья Пацци была намерена захватить в свои руки власть во Флоренции.

Пацци подготовили заговор, имевший своей целью убийство Лоренцо и его младшего брата Джулиано во время пасхальной мессы. А в это время их сообщник архиепископ Пиза должен был занять Palazzo Vecchio, место, где заседали официально избранный совет и правитель города. Члены семей Медичи и Пацци возглавляли пасхальную процессию. По сигналу Пацци обнажили свои мечи.

Джулиано был заколот перед алтарем. Один из его убийц атаковал его в такой ярости, что поранил ножом свою собственную ногу и был далее не в состоянии принимать участие в происходящем. Лоренцо рьяно защищался мечом, ему на помощь подоспел его друг Полициан. Вмешательство друга поэта спасло Лоренцо жизнь, ему удалось скрыться в ризнице, отделавшись лишь легкой раной на шее.

Между тем менее чем в четверти мили от развернувшейся резни в Palazzo Vecchio приводилась в исполнение другая часть плана. Архиепископ Пиза, разодетый в епископские регалии и сопровождаемый сообщниками семьи Пацци, направился в палату, где заседал совет. На своем пути они натолкнулись на правителя города, который тут же почуял неладное и позвал охрану. Архиепископ был схвачен и допрошен. Как только правитель города узнал, что происходит, он приговорил архиепископа к повешению без права на апелляцию. Священнослужитель был связан и выброшен из окна во всех своих епископских регалиях и с веревкой вокруг шеи. Мгновение спустя та же участь постигла главного сообщника семьи Пацци. Улюлюкающая толпа внизу наблюдала за тем, как два связанных человека свисали из открытого окна, тщетно цепляясь друг за друга в последней надежде спасти себе жизнь. Из собора неподалеку доносился вой толпы, раздирающей на части оставшихся в живых заговорщиков.

Произошедшее оказало на Макиавелли огромное впечатление. Он стал свидетелем исторического события, которое никогда не смог забыть. Все произошло быстро, сопровождалось немыслимыми актами насилия. И победа оказалась на стороне тех, кто действовал быстрее и с наибольшей жестокостью. (Поступи с другими так же, как они поступили бы с тобой, но сделай это первым, и сделай это решительно!) Такой урок, ставший началом его политического образования, получил Макиавелли.

Флорентинцы стали постепенно уставать от шумных публичных действ. Популярность Медичи пошла на убыль, этому активно способствовали события, происходящие за пределами страны.

В 1494 году, спустя всего лишь два года после смерти Лоренцо Великолепного, Медичи потеряли свою власть и были вынуждены покинуть город.

Бегство было ускорено вторжением во Флоренцию французского короля Карла VIII и его победоносного войска.