Часто после завершения ночных обходов он получал приказ убрать на кухне у начальника вокзала, вымыть пол в комнатах, наколоть дров, вымыть посуду, вычистить лошадь. Изнуренный сверхурочными работами, он обратился к начальнику участка, к ведению которого относилась станция Добринка, с ироничной жалобой: «Живу я по-прежнему хорошо, с товарищами по службе (сторожами) сошелся, обязанности свои постиг в совершенстве и исполняю их в точности. Начальник станции мною доволен – и, в знак своего расположения и доверия ко мне, заставляет меня каждое утро выносить помои из его кухни. Прошу ответить, входит ли в круг моих прямых обязанностей таскать помои из кухни начальника станции?» Письмо было сопровождено посланием в стихах на ту же тему. Послание повеселило начальство, и автор письма был назначен на вокзал Борисоглебска, чтобы сторожить и поддерживать в надлежащем порядке метлы, мешки и брезенты. Новые обязанности оставляли ему больше времени для чтения. Как напишет Горький позже, он жадно рвался соприкоснуться с этой красотой, которая так манит нас в книгах, впитать любовь, которая обогатила бы. Все чаще и чаще он чувствовал толчки смутного, обжигающего гнева, который поднимался в нем, ослепляя разум, превращая в тягостное отвращение его заботу о людях.

За безупречное поведение ему вскоре доверили самую ответственную должность – должность весовщика на вокзале в двенадцати верстах от Царицына, на станции Крутая. Едва устроившись на новом месте, он организовал «кружок саморазвития» из пяти человек: двух телеграфистов, одного слесаря, одного типографского рабочего и его самого. В отличие от студентов и интеллигентов Казани, все члены нового кружка были из простых, все самоучки, жаловавшиеся на свою участь, не веря в неминуемый социальный переворот. Очень скоро полиции доложили об их тайных сходках. Опасаясь ареста, они подумали, не лучше ли будет, вместо того чтобы грезить о революции, послушаться голоса Толстого, который проповедовал возврат к земле и создание свободных сельских коммун. Быть может, этот далекий писатель-пророк действительно держит ключи мудрости, справедливости и счастья? Они отправили ему коллективное письмо, за подписью «Алексей Максимович Пешков»: «У Вас много земли, которая, говорят, не обрабатывается. Мы просим Вас дать нам кусок этой земли». Письмо осталось без ответа.

Нимало не упавший духом, Алексей решает приехать к Толстому, в Москву, чтобы попросить у него помощи и совета. В мае 1889 года он покинул Царицын, с пылающей головой и призрачным миражем независимой жизни, с мыслями «о земле, которую я сам вспашу, засею и своими руками соберу ее плоды, о жизни – без начальства, без хозяина, – без унижений, я уже был пресыщен ими». Этот дальний путь он проделал частично пешком, частично на товарных поездах – по ночам ехал с кондукторами товарных на площадках тормозных вагонов. В сумке среди белья у него лежала «Песнь старого дуба», с жаром написанная поэма «в прозе и стихах», вобравшая в себя «мысли, собранные за десять лет пестрой и тяжелой жизни». Эту первую пробу пера он надеялся показать Толстому. Но не нашел писателя ни в имении Ясная Поляна, ни в его доме в пригороде Москвы. Однако там он встретил жену писателя, «на дворе у дверей сарая, тесно набитого пачками книг». Прежде чем он успел поведать ей о цели своего визита, она сообщила ему, что ее муж отправился пешком в Троице-Сергиеву лавру. Так как Алексей выглядел явно усталым, она провела его в кухню и любезно предложила ему кофе с булкой. После чего заметила вскользь, «что к Льву Николаевичу шляется очень много „темных бездельников“ и что Россия вообще изобилует бездельниками». «Я уже сам видел это, – напишет Горький, – и, не кривя душою, вежливо признал наблюдение умной женщины совершенно правильным».