Подкопили денег, но в 1834-м в результате финансового кризиса Джон разорился. Тогда вмешался Джон Куэрлс, муж сестры Джейн, живший во Флориде, штат Миссури. Земли свободные, население штата менее двухсот тысяч, единственный город — Сент-Луис (10 тысяч жителей), а Флорида — деревушка в двадцать домов. Но место выглядело перспективным: рядом Миссисипи, громадная река с развивающимся судоходством, и Соляная река, вот-вот начнут строить железную дорогу, а земля пока дешева. Куэрлс, человек предприимчивый, открыл магазин, купил ферму, владел тридцатью рабами, перевез к себе родственников, в том числе отца Джейн, позвал и ее, а ее мужу предложил пай в своем магазине и рекомендовал возобновить юридическую практику.

О продаже теннессийской земли не было и речи — Клеменс верил в грядущее богатство. За магазин и дом выручили 100 долларов, купили фургон, ехали три недели, прибыли во Флориду в июне 1835-го. Построили дом — две комнаты, кухня под навесом. Приобрели несколько сотен акров земли, рассчитывая продать ее, когда железная дорога пройдет через Флориду. 30 ноября 1835 года родился слабый семимесячный ребенок, которого назвали в честь деда Сэмюэлом, а второе имя — Ленгхорн — дали в честь друга семьи. Клеменсов было уже семеро (плюс рабыня) — теснота, построили другой дом, тоже одноэтажный, но посолиднее, на Главной улице (других улиц в поселках типа Флориды не было). Из романа «Позолоченный век»: «Хокинс обставил свой дом «магазинной» мебелью, купленной в Сент-Луисе, и молва о ее великолепии широко разнеслась по округе. Даже ковер для гостиной был привезен из Сент-Луиса, хотя остальные комнаты довольствовались половиками местного изготовления. Вокруг дома Хокинс первым в поселке поставил настоящий дощатый забор; мало того — он его выбелил! Что же касается клеенчатых занавесок на окнах, то на них красовались такие величественные замки, какие можно увидеть только на оконных занавесках и больше нигде на свете. Восторги, которые эти чудеса вызывали у соседей, радовали Хокинса, но он не мог не улыбаться при мысли о том, сколь жалкими и дешевыми они покажутся по сравнению с теми, какие украсят особняк Хокинса в будущем, когда теннессийские земли принесут свои отчеканенные на монетном дворе плоды».

Дела торгового товарищества шли неважно, оно распалось, Клеменс открыл свою лавку, Ориона взял в работники. Занимался адвокатской практикой от случая к случаю, но удачно, в 1837-м был избран мировым судьей. С другими флоридскими бизнесменами пытался лоббировать в законодательных органах строительство железной дороги и открытие судоходства по Соляной, но ничего не вышло: дорогу стали строить через городок Париж, а навигация на реке из-за этой дороги потеряла смысл. В июне 1838-го родился последний ребенок, Генри, а в августе умерла девятилетняя Маргарет — тогда Сэм Клеменс впервые увидел, как родители обнялись, утешая друг друга. Оставаться во Флориде не захотели (отец Джейн к тому времени тоже умер; из бабушек и дедушек Сэма в живых оставалась только мать Джона Маршалла, жившая в Кентукки; она умерла в 1844-м, Сэм ее не знал).