Очень быстро о контрразведчике, оказывающем помощь в снабжении боевиков, узнал крупный чеченский полевой командир, с отрядами которого сражались подразделения полка, где служил Сергей Осипов. В чеченских отрядах было вдоволь легкого стрелкового оружия, зато совсем не было танков и артиллерии. Несмотря на отсутствие тяжелого вооружения, чеченские отряды действовали вполне успешно, нанося российским войскам ощутимые потери. Во многом это объяснялось тем, что тактику действий чеченских отрядов планировал иностранный военный советник, турок по национальности, профессиональный разведчик Абдул Керим. Как в конце восьмидесятых, Керим снова сражался с российскими войсками, только теперь не в Афганистане, а в Чечне. Как только до Керима дошла информация, что некий российский офицер продает боевикам оружие, у турецкого разведчика сразу появилась мысль завербовать этого офицера. Керим встретился с Осиповым. Не раскрывая свою принадлежность к разведке иностранного государства, он предложил Осипову оказать чеченским отрядам помощь тяжелым вооружением. За пятнадцать тысяч долларов Сергей Осипов согласился выполнить поручение Керима.

По роду службы Осипову было известно обо всех случаях передислокации подразделений и боевой техники своего механизированного полка. Через неделю после разговора с Керимом Осипов узнал, что в полк после ремонта возвращаются три танка. С железнодорожной станции в район сосредоточения полка танки должны были передвигаться своим ходом. Осипов заранее выяснил маршрут их движения и передал его связнику Керима. Всех деталей осуществленной чеченскими боевиками операции он так и не узнал. В результате проведенного военной контрразведкой расследования удалось выяснить, что танки попали в искусно подготовленную засаду. Часть военнослужащих, составляющих танковые экипажи, чеченцы убили, а часть увели с собой в качестве заложников, при этом угнали и захваченные танки. Но даже контрразведчик Осипов, участвовавший в расследовании, не знал, что данную акцию провели вовсе не чеченцы, а профессиональные диверсанты под командованием бывшего командира роты спецназа капитана Мордасова. Как и сам Мордасов не знал, что опять действовал по указанию турецкого разведчика Керима. После информации о танках Осипов сообщил Кериму сведения об отправке большой партии крупнокалиберных минометов, которую тоже захватили нанятые чеченцами диверсанты. Потом был захват транспортного вертолета с грузом, который по приказу Осипова приземлился в том месте, где его ждал Мордасов со своей диверсионной группой. Осипов сообщал Кериму не только информацию о переброске оружия и боеприпасов, но также и сведения о планах командования. Таким образом, вся информация о перемещениях механизированного полка и направлении его ударов заранее становилась известна чеченским боевикам. За информацию Керим щедро платил. За два года чеченской войны Сергей Осипов заработал более ста тысяч долларов. По его информации, диверсанты Мордасова и чеченские бандиты уничтожили не менее роты российских солдат. Таким образом, за смерть каждого российского солдата Сергею Осипову было заплачено примерно по тысяче долларов.

В 1996 году, еще до окончания чеченской военной кампании, механизированный полк Осипова вывели из зоны боевых действий и перевели во Владикавказ. Там и состоялась решающая встреча Сергея Осипова с турецким разведчиком Керимом. На этот раз Керим был откровенен и раскрыл все карты, сообщив, что представляет разведку иностранной державы. В своем предательстве Осипов зашел слишком далеко, чтобы иметь возможность отказаться от дальнейшего сотрудничества. Опытный вербовщик Керим все рассчитал точно. Осипов решил, что работать на турецкую разведку более безопасно, чем помогать чеченским боевикам, и в то же время более выгодно.

После вывода российских войск из Чечни в 1996 году турецкая разведка временно законсервировала своего агента. Лишь единственный раз Осипов передал Кериму сведения, касающиеся частей и подразделений Северо-Кавказского военного округа.