Фердинандо продолжал вести рассеянный образ жизни. Сегодня он затевает переписку с немецким композитором Генделем, уговаривая его посетить Флоренцию, завтра принимает участие в попытках спасти от разрушения расписанный Рафаэлем алтарь в одной из городских церквей, послезавтра ударяется вместе с Чеккино в очередной загул по злачным местам Венеции, где подхватывает сифилис, весьма вероятно, от того же Чеккино. Тем временем Козимо III упрямо продолжает поиски выгодного брака для сына, итогом которого станет появление на свет наследника мужского пола и, таким образом, продолжение династии Медичи. В конце концов ему удалось сговорить в невесты баварскую принцессу Виоланту, которая оказалась довольно тусклой и к тому же несколько напуганной девицей шестнадцати лет. Тем не менее Козимо III настоял на браке, хотя сейчас уже можно было с большой долей вероятности сказать, что распущенность и гомосексуальные наклонности Фердинандо сводили его шансы на отцовство практически к нулю.

Убедившись в этом, Козимо сосредоточивает свои усилия на дочери — Анне Марии Луизе, довольно-таки мужеподобной и неуклюжей девице с длинными черными волосами. Поиски мужа велись во множестве королевских семей Европы. Испанцы не проявили интереса к этим поползновениям, как и португальцы; французы и Савойский дом вежливо, но твердо отклонили сделанное предложение; их примеру (во второй раз) последовала Испания. А вот в Германии Козимо III улыбнулась наконец удача — в мужья дочери был обещан пфальцграф Иоганн Вильгельм — весьма достойная пара. Выяснилось, увы, что и он заражен сифилисом, так что у Анны Марии Луизы случилась лишь целая серия выкидышей.

Тогда неунывающий Козимо III делает ставку на младшего сына — Жана Гастона, одаренного, наделенного художественным чутьем юношу, который любой компании предпочитал собственное общество. В глазах европейских правителей он оказался еще менее привлекательной партией, чем старший брат, — был этот молодой человек тучен, болезненно чувствителен, а столкновения с грубой действительностью приохотили его к пьянству. К тому же явное отвращение к женскому обществу ясно свидетельствовало, что и он тоже гомосексуалист. Впрочем, даже и этими помехами можно было пренебречь, не окажись выбор Козимо III невесты для своего чувствительного отпрыска столь катастрофическим.

Он решил, что лучше только что овдовевшей принцессы Сакс-Лауэнбургской Анны Марии Франчески ему никого не найти. Она наделена различными титулами, а претензии (по линии покойного отца) на саксонское курфюршество означают, что в один прекрасный день ее муж может стать императором Священной Римской империи. Иное дело, что, по описаниям, Анна Мария «на редкость своевольна, толста и некрасива». Говорят, именно ее властное поведение и нетерпимость за какие-то три года превратили ее мужа в горького пьяницу, от чего он и умер. В отличие от своего будущего мужа — утонченного эстета Анна Мария была женщиной необразованной и безнадежной мещанкой, обожавшей сельскую жизнь. По словам историка той эпохи Якопо Галлуцци, «больше всего она любила верховую езду, охоту и долгие беседы с лошадьми в конюшне».

Уже одни только слухи, касающиеся будущей жены, заставили Жана Гастона содрогнуться от ужаса, но отец был непреклонен: брак должен быть заключен. Уныло и покорно Жан Гастон направился через Альпы на север, навстречу своей суженой, обладающей столь высокими династическими достоинствами.