К тому моменту, как Том окончил среднюю школу в Ньюпорте, его брат Мик вступил в Военно-воздушные силы Америки, где официально был занят в сфере телекоммуникаций (хотя поговаривают, что на самом деле его наняли в ЦРУ). Фред отправился на юг, нашел себя в религии и в итоге стал председательствующим епископом греческой христианской католической церкви в Санфорде, штате Флорида. Местным жителям он известен как епископ Дисмас.

Том выбрал себе иное будущее. После окончания школы он покинул маленький городок Ньюпорт и отправился в Поконо, горный курорт на северо-западе Пенсильвании. Здесь он работал в местном театре, изучал закулисье театрального бизнеса и получал опыт, который в дальнейшем помог ему подняться по карьерной лестнице. Позднее Том переехал в Чикаго, получив должность осветителя на канале WTTW, местном представительстве Службы общественного вещания. Он также работал на канале Harper Playhouse под руководством новых собственников Брюса и Джудит Саган, которые хотели превратить район Гайд-парка – родину Барака Обамы – в новый культурный центр. Вскоре Том стал осветительным директором в театре. Здесь ему доводилось работать над мюзиклом «Волосы», танцевальными шоу и классическими русскими драмами, концертами джазовой и камерной музыки.

Том много работал, а свободное время проводил со своими друзьями, студентами престижного частного колледжа университета Чикаго. Во время одной из шумных вечеринок в общежитии языковой школы International House в 1963 году девятнадцатилетний Том встретил восемнадцатилетнюю Розлин Лавлес, студентку, подрабатывавшую секретарем в ближайшем офисе Amtrak. Оба высокие – она 5 футов 9 дюймов, он 6 футов 4 дюйма – с похожими рыжими волосами. Искра между ними пробежала сразу же. Розлин была очарована его тонким чувством юмора и «воздушностью». На следующий год они поженились, их дочь Ивон родилась в ноябре 1964 года, а сын, Том-младший, в 1966 году. В те годы жизнь была трудной, Том работал по восемнадцать часов в день, Розлин продолжала трудиться секретарем и растила двоих детей. Мать Розлин Дороти помогала ей по мере возможностей.

Несмотря на все тяготы, они вели активную социальную жизнь и имели широкий круг друзей, Том очаровывал всех своим неповторимым юмором. Розлин вспоминает случай в греческом ресторане, когда он убеждал всех, что держит попугая по имени Стенли, и передавал этого вымышленного попугая от одного человека к другому, умоляя официантку не наступить на него. «Это было уморительно», – вспоминает она. Когда Ивон и Том-младший начали терять молочные зубы, он слал им длинные письма от двух зубных фей Гектора и Этель, где описывал их жизни и рассказывал, что случилось с зубами. Иногда он брал детей с собой на работу. Это было настоящее событие: в то время он работал осветителем на безумно популярном кукольном шоу «Улица Сезам». Поездка на стадион Ригли-филд на игру бейсбольной команды «Чикаго Кабс», вождение отцовского автомобиля по парковке WTTW, подъем на студийных осветительных лесах, прятки на сцене в тумане сухого льда – бесценные моменты, проведенные Томом-младшим с отцом.

Для него Том-старший был веселым отцом, игравшим в самые лучшие игры и заставлявшим хохотать до колик. Но, к сожалению, такие моменты бывали не часто. Детские ожидания непременно сменялись разочарованиями. Он был поглощен работой, результаты его труда вознаграждались местными номинациями «Эмми» и чеками на круглые суммы. За этот успех ему пришлось заплатить своей семьей. Поздние возвращения домой, шумные кастинги, бесконечное раздражение и усталость в конечном итоге разрушили брак Тома.