Истинных друзей любвеобильного поэта такие истории искренне беспокоили, тем более, что, по мнению многих, они мешали его систематической литературной деятельности. Да и сам он порою тяготился своей «свободой», предпринимая попытки остепениться и создать семью.

Как то раз, будучи в Москве, он настолько заинтересовался одной тамошней красавицей, умной и насмешливой Екатериной Ушаковой, что московская молва заговорила о том, что «наш знаменитый Пушкин намерен вручить ей судьбу своей жизни». Но молва обманулась в своих ожиданиях. Пушкин, не сделав предложения, уехал в Петербург и там… влюбился в дочь Алексея Николаевича Оленина – Анну. На этот раз не на шутку влюбленный поэт готовился сделать официальное предложение. И, согласно легенде, сделал его, и получил согласие родителей девушки. Оленин созвал к себе на официальный обед всех своих родных и приятелей, чтобы «за шампанским объявить им о помолвке». Но, как рассказывает легенда, разочарованные гости были приглашены к столу, не дождавшись Пушкина, который явился, когда обед давно завершился. Дело кончилось тем, что помолвка расстроилась. Кто был тому виною – оскорбленные родители, обиженная Анна или сам Пушкин, сказать трудно.

Через очень короткое время Пушкин якобы едет в первопрестольную с намерением предложить свою руку и сердце Екатерине Ушаковой. Но к тому времени Екатерина Николаевна оказалась уже помолвленной. «С чем же я то остался?» – вскрикивает, по легенде, Пушкин. «С оленьими рогами», – будто бы беспощадно ответила ему московская избранница.

Кроме гостеприимного дома Оленина, Пушкин постоянно бывал на ночных собраниях знаменитой Авдотьи Голицыной – «Princesse Nocturne», или «Княгини Полночь», как любили ее величать в великосветском Петербурге. Однажды, согласно преданию, дочери сенатора Измайлова Авдотье какая то цыганка предсказала смерть ночью, и с тех пор всю свою долгую жизнь, будучи вначале замужем за князем Голицыным, а затем в разводе, княгиня Авдотья играла со смертью, постоянно и виртуозно обманывая ее. Она превратила ночь в день и принимала только после захода солнца. Боясь умереть ночью во сне, она просто не спала по ночам. И она выиграла эту удивительную игру со смертью, дожила чуть ли не до восьмидесяти лет, намного пережив своих современников – постоянных посетителей ее салона. И смерть, как рассказывает легенда, которой с юных лет так боялась «Княгиня Полночь», «переступив порог голицынского дома, сама устрашилась своей добычи. Смерть увидела перед собой разодетую в яркие цвета отвратительную, безобразную старуху».

Не менее известным в пушкинском Петербурге был дом любимой дочери фельдмаршала М. И. Кутузова Элизы Хитрово, которая в отличие от Авдотьи Голицыной принимала днем. «Лиза Голенькая», прозванная так за подкупающую привычку демонстрировать открытые плечи, жила на Моховой, и к позднему ее пробуждению старались успеть представители и литературы, и высшего света. Близких друзей она принимала лежа в постели. И когда гость, поздоровавшись, намеревался сесть в кресло, хозяйка, рассказывают, останавливала его: «Нет, не садитесь в это кресло, это Пушкина; нет, не на этот диван, это место Жуковского; нет, не на этот стул – это стул Гоголя; садитесь ко мне на кровать – это место всех».

В литературной и художественной среде Петербурга был известен граф И. С. Лаваль. В его особняке на Английской набережной, перестроенном архитектором А. Н. Воронихиным, регулярно собирался не только высший свет, но и известные художники, писатели, музыканты. Граф был французским эмигрантом, женатым на богатой купеческой дочке Александре Козицкой.