1807, 13 февраля — кавалергарды выступили в Прусский поход; в ходе открывшейся кампании М. Орлов участвовал в сражениях при Гутштадте (24 мая) и на реке Посарже (25 мая), под Гейльсбергом (29–30 мая) и при Фридланде (2 июня); награждён золотой шпагой «За храбрость».

Июнь — июль — присутствовал на переговорах в Тильзите, выполняя особые поручения.

1808, 27 апреля — произведён в чин поручика гвардии.

1810, 1 июля — назначен адъютантом к генерал-лейтенанту князю П.М. Волконскому.

1812, 10 апреля — прибыл в Вильно, в штаб 1-й Западной армии.

14–22 июня — сопровождал русского парламентёра министра полиции генерал-лейтенанта А.Д. Балашова в его поездке к императору Наполеону. 2 июля — Михаил Орлов был назначен флигель-адъютантом к его императорскому величеству.

Середина августа — встреча с императором Наполеоном.

26 августа — участие в сражении при Бородине.

29 сентября — взятие города Вереи; за отличие в этом деле Орлов, начальник штаба в отраде генерала И.С. Дорохова, награждён орденом Святого Георгия 4-го класса (6 ноября 1812 г.).

Ноябрь — скрытно пройдя через расположение неприятеля, прибывает к войскам Молдавской армии.

2 декабря — произведён из поручиков в ротмистры (минуя чин штабс-ротмистра).

1813, начало января — выход в свет памфлета «Размышления русского военного о 29-м “Бюллетене”».

28 января — Орлов направлен в Главную квартиру французской армии. Цель поездки осталась неизвестной.

Февраль — Орлову поручен отдельный «летучий» отряд, с которым он действовал в тылу противника.

25 марта — произведён в чин полковника гвардии.

17(29) марта — отряд Орлова разбил в местечке Кольдиц баварский арьергард.

23 мая (4 июня) — 16(28) июля — Плейсвицкое перемирие, в ходе которого Орлов был наблюдателем с русской стороны.

14–15 (26–27) августа — штурм Дрездена; Орлов состоял при прибывшем к русской армии французском генерале Моро.

19 (31) октября — в бою при Гельнхаузене отряд полковника Орлова взял две пушки и 800 человек пленных.

1814, 19 (31) марта — М.Ф. Орлов составил и подписал капитуляцию Парижа.

2 апреля — Орлов произведён в чин генерал-майора; ему велено состоять по кавалерии в Свите Его Величества.

Апрель — участвует в подготовке Фонтенблоского трактата — отречения императора Наполеона.

Май — август — Орлов выступает в качестве представителя русского императора на переговорах между Швецией, Данией и Норвегией; награждён рыцарским орденом Даннеброг 1-й степени.

Декабрь — М.Ф. Орлов и М.А. Дмитриев-Мамонов основали в Москве тайное общество «Орден русских рыцарей».

1815, лето — назначен начальником штаба 7-го пехотного (оккупационного) корпуса, дислоцированного во Франции.

1816, ноябрь — возвращение в Петербург.

1817, февраль — переговоры руководителей Союза русских рыцарей и Союза благоденствия.

22 апреля — Орлов принят в литературное общество «Арзамас» под именем «Рейн».

13 июня — назначен начальником штаба 4-го пехотного корпуса (Киев).

Сентябрь — прибыл к новому месту службы; знакомство с Екатериной Раевской.

1819, 11 августа — выступление в торжественном собрании Киевского отделения Библейского общества.

1820, 3 июня — назначен командиром 16-й пехотной дивизии (Кишинёв).

Июль — встреча в Тульчине с П.И. Пестелем и другими руководителями тайного общества; вступление в Союз благоденствия.

3 августа — генерал Орлов подписал приказ № 3 по 16-й пехотной дивизии.