Длительный перелет (девять часов от Мальты) не мог не утомить президента. Но он весьма живо реагировал на все окружающее во время совместной с Черчиллем пятичасовой поездки из Саки в Ялту. Дорога была только что заасфальтирована, но изменить ландшафт, обезображенный боями 1942-1944 годов, не мог никто. Следы страшных разрушений, сгоревшие дома и подбитые танки виднелись по обе стороны дороги. Гарриман сообщил, что на полпути стоит вилла, на которой Молотов ожидает западных союзников с водкой, икрой и прочим. Рузвельт решил поберечь силы. (Черчилль поступил иначе).

Кортеж пересек гряду Крымских гор, и высокие западные союзники после горных круч неожиданно выехали к морю. Черчилля покорил разительный контраст зимнего пейзажа до Крымских гор и залитой солнцем Ялты. В распоряжение Рузвельта советская сторона предоставила лучшее, что имела — бывшую летнюю резиденцию царей — Ливадийский дворец с его пятьюдесятью комнатами, двумя крыльями, каждое из которых было построено вокруг отдельного двора. Башня с мавританскими арками возвышалась над комплексом дворца. Немцы в своей отчаянной ярости изъяли из Ливадии все, включая водопроводную систему, и Москве в трехнедельный срок пришлось оголить три своих лучших отеля, чтобы американская и английская делегация чувствовала себя комфортно. Рузвельт занял царские апартаменты — комнаты первого этажа Ливадийского дворца, единственные с примыкающим душем. Генерал Маршал и адмирал Кинг расположились этажом выше — в прежних покоях императрицы. Зал заседаний располагался рядом, равно как и банкетный зал, поэтому президент на протяжении всей конференции мог быстро перекусить или поспать перед обедом.

Советская делегация прибыла в Ялту на следующий день. Все три руководителя попали «из зимы в лето», в погоду, которую назвали «погодой Рузвельта» — именно он проделал самый большой путь и принес с собой средиземноморский климат. Как и погода, все было отчасти призрачно, необычно во время этой встречи. При этом у лидеров трех стран, судя по всему, еще не сформировалась четкая временная перспектива — они полагали, что война продлится еще не меньше года. Это обстоятельство имело серьезное значение: Рузвельт, как и его партнеры, думал, что у него достаточно времени для подготовки к переходу в послевоенный мир. Весеннего ускорения в войне той весной 1945 г. не предвидел никто.

Все три стороны были представлены самым внушительным образом. В американской делегации президента окружали Г. Гопкинс, адмирал Леги, генерал Маршалл, госсекретарь Э. Стеттиниус, сенатор Дж. Бирнс, специалист госдепартамента по международным организациям А. Хисс, генерал Сомервел и нью-йоркский политик Э. Флинн. Столь же представительными явились английская и советская делегации. Упоминание о таком характере делегаций необходимо для того, чтобы показать: даже, несмотря на усталость или слабость того или иного государственного деятеля, основные решения принимались в условиях большой подготовки и строгой перепроверки. Все американцы говорят в один голос, что, благодаря стараниям Гарримана и Болена, Рузвельт более чем когда-либо был осведомлен в европейских и особенно русских делах.

Дочь Рузвельта Анна писала: «Жизнь быстро принимает определенный порядок. За завтраком президент просматривает почту и диктует ответы на письма». В это время Анна обходила комнаты Гопкинса, Эрли и других чтобы собрать необходимую информацию. Затем она шла к отцу и сопоставляла сложившуюся у него картину с впечатлениями отца.