Летописные свидетельства позволяют разобраться в данном вопросе. Предположение Н. М. Карамзина при внимательном отношении к летописному тексту находит убедительное подтверждение. В самом деле, когда летописец извещает о занятии Олегом Смоленска, то употребляет выражение «принял город», а Любеча — «взял Любеч». Конечно, нельзя рисовать идиллическую картину въезда князя в Смоленск, подобно тому, как это изображено в Устюжском летописном своде. Вероятно, имела место демонстрация силы (Олег собрал «воя мнохи») и, быть может, непродолжительное стояние у стен града («шатры иставиша многи»), но до битвы дело не дошло. И,смольняне сдались без боя, возможно, не без содействия, как заметил Н. М. Карамзин, единоплеменных псковских кривичей — союзников новгородского князя. Летописец не зря сообщает: «И приде (Олег. — И.Ф.) к Смоленску с кривичи». Вряд ли в этой, относительно мирной, обстановке имела место смена правителей в Смоленске. Неизвестно, произошло ли слияние земель смоленских кривичей с территорией межплеменного союза, возглавляемого новгородскими словенами. Но едва ли оправданны и суждения о четкой в X в. отделенности Смоленска от новгородских владений. Есть данные, правда, косвенные, которые побуждают воздержаться от такого рода суждений. Известно, например, что граница Новгорода со Смоленском являлась долгое время как бы размытой. После разорительного набега полоцкого князя Брячислава, завершившегося взятием Новгорода и пленением его жителей, Ярослав ради умиротворения передал ему города Витебск и Усвят. Эта территориальная уступка не затронула непосредственно Новгородских земель. Она была осуществлена за счет «пограничья Полоцка с будущим Смоленским княжеством». Нельзя полагать, что Ярослав действовал в данном случае как лицо, обладающее правом собственности на упомянутые города. Он «распорядился» тем, что находилось в ведении новгородской общины. Особенности установления границ Новгородской и Смоленской волостей в XII в. также довольно показательны: «При взгляде на карту нетрудно убедиться, что Смоленская земля с Торопцом в центре, окруженная с трех сторон новгородскими владениями, несколько искусственно врезалась между ними. Это впечатление еще более усиливается тем фактом, что с юга эту территорию от основной смоленской области отделяет р. Межа (левый приток Западной Двины), само название которой указывает на проходивший здесь в древности рубеж». Такая чересполосица свидетельствует о неопределенности в древние времена границ между землями новгородских словен и смоленских кривичей, что могло являться следствием контроля Новгорода, установившегося здесь после подчинения Смоленска новгородским правителям.

«Приняв» Смоленск, Олег поплыл дальше вниз по Днепру, достиг Киева и убил княживших там Оскольда и Дира, чтобы сесть на киевский стол. Повесть временных лет причисляет Аскольда и Дира к варягам, которые ушли от Рюрика в Царьград, но по пути «узреста на горе городок», т. е. Киев, и «остаста» здесь в качестве властителей. Варяжское происхождение Аскольда и Дира оспорил А. А. Шахматов, относивший их к потомкам Кия, к последним представителям местной княжеской династии. В литературе высказывались сомнения и насчет соправительства двух князей.