В привилее 1387 года подтверждалось право собственности феодалов на землю, как на наследственные имения, так и на приобретенные владения. Литовские байоры-католики освобождались от натуральных повинностей в пользу великого князя. Все они находились в вассальной зависимости от литовского великого князя, который являлся крупнейшим феодалом.

Наиболее распространенной формой крестьянских повинностей была натуральная рента, дополнявшаяся в ряде случаев денежными поборами и барщиной. Крестьянское население делилось на несколько разрядов. «Челядь невольная» включала в себя крепостное население, которое байоры могли дарить, отдавать в приданое и так далее. «Койминзы» — представляли собой крестьяне, имевшие свои земельные наделы и выполнявшие свои повинности в виде барщины или внесения оброка. Близки по положению к ним были «закупы» — крестьяне, лишенные собственных орудий труда.

В XIV веке усиливается роль городов. Крупными торгово-ремесленными центрами были Вильнюс, Каунас, Тракай. Города пользовались правом самоуправления — магдебургским правом. Большое значение для Литвы имела торговля с русскими и украинскими землями, в частности с Москвой, Киевом и Новгородом. В Вильнюсе был специальный гостиный двор для купцов, приезжавших из Русского государства, а в Москве гостиный двор для литовских купцов.

В то же время, используя феодальную раздробленность русских земель, ослабленных татаро-монгольским игом, литовские князья захватывали и подчиняли русские, белорусские и украинские земли. Литовский князь Витень, например, захватил Полоцк, изгнав оттуда в 1307 году рыцарей Ливонского ордена, подчинил Литовскому государству Турово-Пинское княжество и Черную Русь с Волковыском.

Экспансия литовских князей ослабила их стремление возвратить захваченные Тевтонским орденом земли западных литовцев. Включенные в состав великого княжества Литовского русские, белорусские и украинские земли с более высокоразвитой культурой оказали благотворное влияние на развитие собственно литовской культуры.

Присоединение Полоцка к Литовскому княжеству произошло на основе договора, который гарантировал полочанам сохранение местных законов и суда, а также общую неприкосновенность «старины». Этот договор скрупулёзно продлевался при каждом новом великом князе литовском. Следы этого договора прослеживаются вплоть до середины XVI века в так называемых «полоцких привилеях».

Присоединение к Литовскому княжеству городов на берегах реки Неман в часы правления Витеня также отвечало интересам обеих сторон. Для Литвы эта территория являлась важным источником людских и материальных ресурсов для борьбы с Тевтонским орденом. Неслучайно эти земли в скором времени стали объектом опустошительных рейдов крестоносцев.

Особенно натиск тевтонцев усилился в начале XIV века. Вторжение в Новоградскую землю происходило в 1305 году, дважды в 1306 году и трижды в 1311 году. В 1314 году министр Тевтонского ордена Генрих фон Плотцке безуспешно штурмовал Новоградский замок и сжег город.

Рейды крестоносцев сопровождались тотальным опустошением — что делалось с целью подорвать экономическую базу противника. Это обстоятельство ставило под сомнение те выгоды, которые приобрело местное население, сменив зависимость от татаромонгольских ханов на покорность литовским князьям.

Однако местные бояре-землевладельцы бывших удельных княжеств были заинтересованы в сильном, но далеком правителе, который защищал бы их от врагов, но не препятствовал бы расширению собственных имений за счет местных крестьян. Особенно местных дворян устраивало то условие, что наместниками городов могли быть представители из их окружения. Интересы крупных землевладельцев и позволили Литовскому княжеству укрепить союз с Понемоньем.