Среди городов наиболее крупное значение имела Рига, входившая в Ганзейский союз городов и являвшаяся посредником в торговле между Западной и Восточной Европой. Из ремесел в Риге развивались преимущественно те, которые были связаны с экспортом или перевозкой товаров. В Риге торговали и русские купцы.

Орган городского самоуправления — магистрат, находился под контролем городского патрициата, крупнейших купцов и ростовщиков. Рижские бюргеры объединялись в цехи и гильдии. Большая гильдия объединяла и купцов, Малая — ремесленников. Гильдии вели борьбу с патрициатом, который стремился отстранить их от участия в управлении Ригой.

Социальные противоречия в Риге осложнились национальными. Немцы отстранили латышей от участия в торговле, стесняли их занятия ремеслами. В частности немецкие купцы захватили в свои руки внешнюю торговлю прибалтийских городов с Новгородом. Это приносило им огромные прибыли. Латыши занимались преимущественно подсобными работами. У них были свои объединения — братства весовщиков, грузчиков, разносчиков и тому подобные. Из других городов наиболее крупными были Цесис, Валмиера в Латвии, Таллин, Тарту и Нарва в Эстонии.

Политика немецких феодалов вызвала массовые народные восстания. Наиболее крупным было восстание эстонского народа, известное под названием Юрьевой ночи, которое продолжалось с 1343 по 1345 годы. Оно охватило Харьюмаа, Ляанемаа и Сааремаа. Восставшие убивали светских и духовных феодалов, поджигали их имения и церкви.

Восставшие эстонцы получили помощь от русского населения Псковской земли. Для подавления этого движения Ливонскому ордену потребовалась военная помощь из Пруссии. Часть участников восстания нашла убежище на Руси.

Задачи внешней и внутренней политики вызвали необходимость создания в Ливонии центрального государственного органа, который бы представлял сословные интересы крупных землевладельцев и зажиточных горожан. Таким органом с 20-х годов XV века стал периодически собиравшийся ландтаг — совещание представителей всех территорий Ливонии.

Ландтаг состоял из четырех коллегий: епископы, орден, вассалы и города. Однако и с учреждением ландтага политическая раздробленность в Ливонии преодолена не была.

В конце XV века земли Латвии и Эстонии становятся ареной ожесточенной борьбы крупных соседних держав за укрепление своих позиций в районе Балтийского моря. В это же время начинается борьба Русского государства с Ливонским орденом за прибалтийские земли. Кроме того, русское правительство стремилось приобрести выходы в Балтийское море. Недовольство внутренней политикой немецких крестоносцев и епископов, насильственно насаждавших католицизм, помогло России найти поддержку со стороны эстонского и латышского народов.

На протяжении XIV — XV веков литовцы вели борьбу со стремившимися их поработить рыцарями Тевтонского ордена. Это обусловило развитие оборонного зодчества. Велось интенсивное строительство деревянных и каменных замков. В XIV веке в Вильнюсе, Тракае и других важнейших центрах Литовского государства возводились целые оборонительные комплексы, состоящие из нескольких замков.

Каменные замки были четырехугольными или многоугольными в плане. Стены были выложены из валунов и обожжённого кирпича.

После Грюнвальдской битвы, положившей конец агрессии рыцарей ордена, расширились экономические связи Литвы со странами Западной Европы, что способствовало быстрому росту городов. Их планировочная композиция весьма характерна для средневековых городов Запада.

Недалеко от замка находилась торговая площадь, на которой обычно возводилась ратуша. Вокруг площади располагался посад. Ведущие к площади дороги составляли костяк городского плана. Вильнюс и некоторые другие города были окружены кольцом каменных стен, в большинстве случаев построенных уже после того, как структура города сложилась.