9 января 1920 года Н. И. Махно вновь был объявлен красными вне закона. Большевики начали хозяйничать на Украине, так же, как и в России — селяне снова пошли к Махно, возродив его отряды, ослабшие от тифа и постоянных боев. Всю весну и лето махновцы совершали рейды по большевистской Украине. В районах, где действовал Махно, фактически сложилось двоевластие. Этим воспользовался генерал Врангель, сменивший Деникина.

В сентябре 1920 года врангелевские войска начали наступление и дошли до Александровска. Н. Махно подписал последнее соглашение с большевиками о совместной борьбе с армией Врангеля. Сам Нестор Иванович из-за ранения в ногу непосредственно в штурме Крыма не участвовал.

В октябре-ноябре 1920 года красные с помощью 10 000 махновцев разгромили белых и взяли Крым. В конце ноября командующий Южным фронтом М. В. Фрунзе начал уничтожение махновцев, поставив на выходе с Крымского полуострова заградительные отряды — погиб командир махновцев С. Каретник, но большая часть махновцев прорвалась в степь. Красные догнали их и у села Тимашовка разбили.

Части Южного фронта 26 ноября 1920 года окружили и Гуляй Поле, но батько Махно сумел уйти и вырваться в степь. Началась почти десятимесячная борьба Нестора Ивановича с Красной Армией. Н. Махно и его отряду из 2000 штыков и 100 тачанок противостояли 60 000 красноармейцев, бронепоезда, самолеты.

В декабре 1920 года отряды Н. Махно вышли на Азовское побережье. Нестор Иванович великолепно владел методами ведения партизанской войны и вновь сумел прорваться на оперативный простор.

3 января 1921 года махновцы захватили прославленного красного командира — начальника 14-й дивизии А. Пархоменко со штабом и расстреляли его. Его крестьянская армия выросла до 10 000 человек.

Нестор Иванович всегда имел точные сведения о численности, расположении, национальном составе, моральном духе, настроениях, взаимоотношениях между красноармейскими частями — с его спецслужбами, работавшими высокопрофессионально, сотрудничали тысячи человек. Махно сам выбирал направление главного удара. Любимым приемом батьки был рейд по вражеским тылам. «Чем хитрость проще, тем чаще она удается», — писал прославленный герой Отечественной войны 1812 года Денис Давыдов — Махно так и действовал.

Большевики, не способные победить Махно военным путем, усилили свой обычный террор — начались расстрелы не сдававших оружие крестьян, повальные обыски, контрибуции, убивали всех, кто когда-то служил у Н. И. Махно. Батько с армией ушел за Днепр, на правобережную Украину. С боями махновцы прошли через Полтавскую и Черниговскую губернии и вернулись в родные места.

В начале весны 1921 года махновские отряды действуют на Дону, Кубани, в Воронежской, Тамбовской, Саратовской, Харьковской губерниях. Армия Махно попыталась взять Харьков — столицу большевистской Украины, несколько раз потрепала буденновцев, но пробиться к городу не смогла. В это время большевики отменили «военный коммунизм» и ввели НЭП — новую экономическую политику и тактику выжженной земли, уничтожая или выселяя всех сочувствующих Нестору Ивановичу. Против Махно выступил лично М. В. Фрунзе. После нескольких кровопролитных боев утром 28 августа 1921 года Нестор Махно с сотней отборных конников с ожесточенным боем прорвался через Днепр в Румынию.

Румыны интернировали махновцев, сам батьки с женой Галиной Кузьменко был поселен в Будапеште. Большевики потребовали его выдачи — этим лично занимались Г. Чичерин и М. Литвинов, но получили отказ. В феврале 1922 года в Румынию для убийства Нестора Ивановича был отправлен Дмитрий Медведев, прибывший в Бендеры.