Выехав из Москвы 22 сентября 1851 года, он пережил в Калуге новый приступ сомнений. Следует ли ему продолжать путь или повернуть назад? Любовь братская и любовь сыновняя боролись в нем с отвращением, которое вызывали в нем все эти семейные истории. То он говорил себе, что рискует своим душевным покоем, отправляясь в эту ненужную поездку, то думал о матери и сестрах, которые с нетерпением ждали его в Васильевке, и повторял себе, что не имеет права их разочаровывать. Чувствуя полное замешательство, упадок духа и воли, он отправился в Оптину пустынь, чтобы посоветоваться со старцем. Игумен Макарий выслушал его благожелательно и посоветовал ему продолжать путь. Не до конца убежденный, все еще испытывая смятение в душе, Гоголь вернулся на следующий день, чтобы объяснить ему, какие у него есть мотивы, чтобы все же вернуться в Москву. Бросив проницательный взгляд на своего собеседника, иеромонах Макарий признал, что, может быть, действительно, так будет лучше. Эти мирные слова, вместо того, чтобы успокоить Гоголя, усилили его мучения. На третий день он явился к старцу снова и рассказал, как горько будет его семье, если он откажется от поездки. Потеряв терпение, монах принял его сухо, посоветовал ехать на свадьбу и прекратил разговор. Тотчас Гоголь написал ему письмо, говоря о своей нерешимости и волнении при мысли о поездке:

«…нервы мои взволнованны; в таком случае боюсь сильно, чтобы дорога меня не расколебала. Очутиться больным посреди далекой дороги – меня несколько страшит. Особенно когда будет съедать мысль, что оставил Москву, где бы меня не оставили в хандре».

Старец Макарий написал ответ на обороте его письма:

«Мне очень жаль вас, что вы находитесь в такой нерешимости и волнении. Конечно, когда бы знать это, то лучше бы не выезжать из Москвы. Вчерашнее слово о мире при взгляде на Москву было мне по сердцу, и я мирно вам сказал о обращении туда, но как вы паки волновались, то уж и недоумевал о сем. Теперь вы должны сами решить свой вояж, при мысле о возвращении в Москву, когда ощутите спокойствие, то будет знаком воли Божей на сие».

И он подарил ему образок угодника Божия Сергия. Молясь перед ним, Гоголь пришел к убеждению, что он действительно должен вернуться. Все же, прежде чем исполнить свое решение, он запаниковал и снова бросился к монаху за советом, но тот велел ему остаться при внушении, посланном от Бога, и отослал его.

Со смешанным чувством смирения и облегчения, несколько утешенный, но все еще смущенный, Гоголь вернулся в Москву, но тут же оттуда уехал к Аксаковым в Абрамцево. Там, рядом со своим седобородым другом, он снова переживал угрызения совести, оттого что обманул ожидания своей семьи. Чтобы облегчить душу, 1 октября, в день рождения своей матери, он отправился помолиться в Троице-Сергиеву лавру. Наставник студентов духовной академии неожиданно представил его своим духовным воспитанникам. Увидев этих молодых людей в рясах, которые смотрели на него с восхищением, Гоголь смутился. Наконец он произнес: «Мы с вами делаем общее дело, имеем одну цель, служим одному Хозяину».

Через день, 3 октября, он снова был в Москве у графа А. П. Толстого. На этот день была назначена свадьба его сестры Елизаветы. Он написал письмо матери, объясняя ей причины своего отсутствия:

«…добравшись до Калуги, заболел и должен был возвратиться. Нервы мои от всяких тревог и колебаний дошли до такой раздражительности, что дорога, которая всегда для меня полезна, теперь стала даже вредоносна. Видно, уж так следует и угодно Богу, чтобы эту зиму остался я в Москве… Жаль мне, что я не в таких теперь обстоятельствах, чтобы прислать подарочек на новое хозяйство».