В этой роли он и предстает перед нами на страницах романа «Роб Рой».

Вместе с другими горцами Роб Рой пригонял на ярмарки скот, чтобы сбывать его. Дела шли успешно, он даже приобрел поместье на берегу Лох-Ломонда. Вскоре, однако, честное торговое счастье изменило ему. Из-за падения цен на скот и вероломства компаньона он оказался несостоятельным должником. Тогда-то и сменил он торговые сделки на операции совсем иного рода. Роб Рой перебрался подальше в горы и начал вести тот образ жизни, которому и следовал с тех пор, — стал благородным разбойником. Закон преследовал его: земельные владения были отняты, а стада и имущество распроданы с молотка. Непокорному горцу ничего не оставалось, как строить дерзкие планы мести. От планов он скоро перешел к действиям. Его грабительские набеги на Южную Шотландию держали в страхе жителей равнин, и они с охотой откупались от непрошеного гостя. Число приверженцев мятежника, укрывшегося в горах, росло, и силу они возымели немалую.

Однако, подобно английскому Робин Гуду, писал В. Скотт, Роб Рой был добрым и благородным грабителем и, отбирая у богатых, щедро оделял бедняка. «С кем я ни беседовал, — продолжал писатель, — все отзывались о нем, как о человеке «на свой лад» милосердном и гуманном». Это не означает, что поставленный вне закона горец не был коварен и лицемерен. Когда ему приходилось испытать горечь поражения, он, подобно зайцу, петляя, бежал в недоступные горные углы, чтобы спустя некоторое время, собрав силы, вновь обрушиться с набегом на Равнинную Шотландию.

В историческом введении к роману Вальтер Скотт приводит характеристику современника, видимо, испытавшего на себе «удовольствие» встречи с Роб Роем. «Этот человек был достаточно умен и отличался в военном деле как хитростью, так и ловкостью; всецело предавшись распущенности, он стал во главе всех бездельников и бродяг своего клана… и разорял страну грабежами, набегами и разбоем. Мало кто из живших в пределах досягаемости (то есть на расстоянии ночного перехода) мог считать в безопасности свою жизнь и свое имущество, если не соглашался платить ему тяжелый и постыдный налог — «черную дань». В конце концов он дошел до такой дерзости, что среди бела дня на глазах у правительства грабил, собирал контрибуцию и завязывал драки во главе довольно большого отряда вооруженных людей».

Таким своеобразным способом Роб Рой мстил виновникам своего разорения и извечного преследования его клана. Естественно, что в глазах бедняков, также страдавших от притеснений и злоупотреблений со стороны знатных и богатых, Роб Рой и его молодцы были отнюдь не разбойниками, а справедливыми мстителями.

Но вот наступила пора восстания 1715 года. Горцы поддержали якобитов — сторонников возвращения «шотландских королей» Стюартов в их борьбе против правящей в Англии Ганноверской династии. По существу, феодалы ловко использовали недовольство горных кланов и вовлекли их в мятеж. Горцы же, выступив на стороне якобитов, надеялись, в случае успеха, на возврат к старым добрым патриархальным временам, когда горные кланы были сильны и независимы.

Во время мятежа Роб Рой вел себя двусмысленно и часто в самый ответственный момент проявлял нерешительность. Видимо, полагают историки, хотя сам он и его приверженцы состояли в армии мятежных горцев, сердцем он не был расположен к восстанию, занимая, скорее, относительный нейтралитет. Тем не менее избежать наказания ему не удалось. Его обвинили в государственной измене, сожгли дом, вновь загнали глубоко в горы.