О молодых годах сэра Джона известно немного, но все же несколько больше, чем о последующем периоде его жизни, предшествовавшем нашей встрече с ним на страницах шекспировских хроник. Достоверно известно, например, что юность он провел весело, но не слишком респектабельно. Образование получил в Климентовом колледже, который находился на Торнбульской улице. Здесь, как мы узнаем, он был весьма заметной фигурой, выделялся среди студентов-юристов, отпетых буянов, своими подвигами и ночными похождениями. Никто из его однокашников и приятелей, ни маленький Джон Дойи из Стаффордшира, ни черный Джордж Барнс и Франсис Пикбон, ни Уилл Скуил из Котсол-да — никто из них не мог потягаться с Джоном Фальстафом, слывшим самым отчаянным шалопаем среди них. «Не зевай, ребята!» — таков был их девиз, когда они ухаживали за девушками, пьянствовали или дрались. Что касается последнего, то в «ратном» деле юный Фальстаф преуспевал не меньше, чем во всем остальном. Однажды на глазах своего дружка Шеллоу он «проломил голову Скогану у ворот школы». Случилось это в тот самый день, когда сам Шеллоу, тоже, видимо, удалец не из последних, дрался «с Самсоном Стокфишером, фруктовщиком, на задворках Греевско-го колледжа». Веселое было тогда времечко. И верно, разве можно было скучать на Артуровых играх, которые проводились на поляне Майленд-Грин, близ Лондона. Во время этих игр, приняв имя того или иного персонажа «артуровых» романов, они состязались в фехтовании, стрельбе из лука и мушкета. Возможно, с тех пор Фальстафу и полюбились слова песенки, которую потом он так часто распевал:

Впрочем, скорее всего в этом сказывалась любовь Фальстафа к старой Англии, к ее героической и веселой истории, к ее зеленым лугам, о которых он будет лепетать в своем предсмертном бреду. Произойдет это, однако, не скоро. А до тех пор жирный рыцарь, представитель этой старой, уходящей средневековой Англии, совершит немало потешных подвигов. Взять хотя бы, к примеру, любовные похождения юного Фальстафа в то время, когда он еще постигал в колледже премудрость наук. Он и его друзья не оставляли без внимания ни одну хорошенькую девушку, обитавшую по соседству. А его закадычный дружок Шеллоу откровенно признавал, что к их «услугам были всегда самые лучшие женщины».

Особенно запомнился им обоим случай, когда они вынуждены были провести «ночь на ветряной мельнице на Сент-Джорджских лугах». По всей вероятности, дружки, изрядно гульнув накануне, оказались у городских ворот, когда те были уже заперты. И двум подгулявшим лоботрясам ничего не оставалось, как заночевать на мельнице среди мешков с мукой. Отсюда они должны были хорошо слышать колокольный звон, доносившийся из города. Что произошло в ту ночь на мельнице, мы можем лишь догадываться. Но несомненно, что молодцы не теряли времени даром. Когда много лет спустя Шеллоу напомнил об этом приключении Фальстафу, тот признался, что не забыл этого случая и скромно согласился: «Нам приходилось слышать, как бьет полночь, мистер Шеллоу».

Что и говорить, парни умели развлечься. Хотя в старости Фальстаф и любил поболтать о том, каким добродетельным он был в юные годы, — ровно таким, «как подобает дворянину»: «божился редко, играл в кости не чаще семи раз в неделю, ходил в непотребные дома не чаще одного раза в четверть часа», словом, «жил хорошо, держался в границах». И даже иногда возвращал занятые деньги. Что касается последнего, то всю жизнь, с самых молодых лет, он был подвержен тяжкому заболеванию — карманной чахотке. Тщетно сэр Джон пускался на все хитрости в поисках лекарства от этого недуга — средства его были ничтожны, траты огромны. Займы только затягивали эту болезнь — она оказалась неизлечимой. Его карманы были вечно полны неоплаченных трактирных счетов (помимо адресов веселых заведений). Неудивительно, что пропажа дедовского медного перстня-печатки привела его в такое уныние.