Начиная с 1444 года, португальцы отправляли целые флотилии в Африку за рабами. На людей охотились со специально выдрессированными собаками. Инфант Энрики не только одобрил торговлю неграми, но и выговорил для себя пятую часть дохода от этого позорного промысла. Португальский летописец, восхваляя своих соотечественников, повествует об одной особенно удачной экспедиции: «Наконец-то господу богу, воздателю добрых дел, угодно было за многие бедствия, перенесенные на его службе, даровать им победоносный день, славу за их труды и вознаграждение за убытки, так как в этот день было захвачено мужчин, женщин и детей 165 голов».

Работорговля несомненно ускорила продвижение португальцев еще дальше – к южным берегам западной Африки.

В 1445 году Диниш Диаш обогнул Зеленый мыс и исследовал часть побережья Гвинейского залива. В следующем году португальцы открыли Азорские острова. Несколькими годами позже венецианец Альвизе да Кадамосто, также состоявший на службе у Генриха Мореплавателя, открыл восточную группу островов Зеленого мыса (1456).

Продвижение португальцев вдоль западного берега Африки продолжалось и после смерти Генриха Мореплавателя. Португальский король Жуан II присоединил к своему титулу звание властителя Гвинеи. Еще не успели мореплаватели, открывшие Конго, освоиться с новым небом и с новыми звездами, как Диогу Кан в 1484 – 1486 годах обследовал западный берег Африки от экватора до тропика Козерога, чуть было не лишив Бартоломеу Диаша (Варфоломея Диаса) чести открытия южной оконечности континента. Во время третьего плавания Диогу Кану удалось достигнуть пункта, расположенного на 21°50' южной широты. Это был мыс Кросс, на котором, следуя обычаю, начальник экспедиции воздвиг «падран» – каменный столб с португальским гербом. На обратном пути путешественник посетил властителя Конго в его столице и привез с собой в Лиссабон посланника королевства Конго Касуту с многочисленной свитой из африканцев.

Вскоре после возвращения Диогу Кана в августе 1487 года три каравеллы, под командой Бартоломеу Диаша, пустились вниз по реке Тежу (Тахо) в открытое море. Опытный моряк Жуан Инфант и командовал вторым кораблем. Капитаном третьего, грузового, судна был назначен Диогу Диаш, брат Бартоломеу.

О первой части этого достопамятного путешествия не сохранилось никаких подробностей. Нам известно только из книги Жуана Барруша, крупнейшего португальского историка XVI века, к которому приходится обращаться за всеми сведениями о португальских морских экспедициях, что Бартоломеу Диаш направился к устью Конго и затем следовал до 29 й параллели, вдоль незнакомых берегов. В гавани, которая была названа им Анградуш-Волташ, Диаш оставил грузовое судно – меньшую из своих каравелл – под охраной девяти матросов. Переждав в этой гавани дурную погоду, он направился отсюда дальше к югу. В течение тринадцати дней Диашу пришлось бороться со страшным штормом. Чем дальше он продвигался к югу, тем сильнее понижалась температура. Моряки уже считали себя погибшими.

Когда буря улеглась, Диаш направил свои корабли к востоку, надеясь достигнуть берега. Не видя в течение нескольких дней земли, он решил тогда повернуть к северу. Наконец на горизонте показались высокие горы, и 3 февраля 1488 года португальцы пристали к берегу, даже и не подозревая о том, что во время бури обогнули мыс, названный затем мысом Доброй Надежды. Берега бухты представляли собой зеленые луга, на которых пасся рогатый скот. Увидев приближающиеся корабли, пастухи убежали в горы. Эта бухта была названа Байа-душ-Вакейруш (Пастушеская бухта).