В пятнадцать лет Холлидэй написал свою первую видеоигру, Anorak’s Quest — на бейсике на компьютере TRS-8 °Color Computer, который получил в подарок на Рождество (хотя просил у родителей более дорогой Commodore 64). Действие игры разворачивалось в Хтонии, фантастическом мире, который Анорак придумал для кампании в Dungeons and Dragons. Прозвище Анорак Холлидэю дала одноклассница, приехавшая из Великобритании по обмену. Ему это прозвище так понравилось, что он назвал так своего любимого персонажа в Dungeons and Dragons, могущественного чародея, который потом появлялся во многих его видеоиграх.

Anorak’s Quest Холлидэй написал для забавы, просто чтобы показать друзьям. Они нашли игру очень увлекательной и часами пытались решить все запрятанные в ней хитроумные загадки и головоломки. Огден Морроу убедил Холлидэя, что Anorak’s Quest превосходит большинство игр, существовавших в тот момент на рынке, и что плод его трудов стоит попытаться продать. Он помог Холлидэю с нехитрым оформлением обложки, они вместе вручную раскопировали Anorak’s Quest на десятки пятидюймовых дискет, упаковали в пластиковые пакеты вместе с руководством пользователя, уместившимся на одном листке, и выставили игру на продажу в местном компьютерном магазине. Вскоре на Anorak’s Quest пошел такой спрос, что Морроу и Холлидэй едва успевали штамповать копии.

Тогда друзья решили основать собственную компанию по разработке видеоигр, Gregarious Games, обустроив ее штаб-квартиру в подвале дома Морроу. Там Холлидэй написал версии своего Anorak’s Quest для Atari 800XL, Apple II, и Commodore 64, а Морроу разместил рекламу игры на обороте нескольких компьютерных журналов. Через полгода Anorak’s Quest в США стал бестселлером.

Холлидэй и Морроу еле-еле закончили школу — большую часть выпускного года они провели за работой над Anorak’s Quest II. А потом, вместо того чтобы поступать в колледж, они сосредоточили все силы на своей компании, которой уже стало тесно в подвале. В 1990-м Gregarious Games переехала в свой первый настоящий офис в старом торговом центре в центре Коламбуса, штат Огайо.

В течение следующего десятилетия эта маленькая компания обрушила на индустрию видеоигр целый шквал бестселлеров в приключенческом жанре. Все продукты Gregarious Games базировались на революционном 3D-движке, который создал Холлидэй. Компания задала новые стандарты игр с полным погружением; всякий раз, выпуская новую игру, она расширяла границы того, что считалось возможным на том этапе развития компьютерных технологий.

Полненький Огден Морроу обладал прирожденной харизмой, он вел все переговоры от лица компании и занимался связями с общественностью. На всех пресс-конференциях Gregarious Games вещал именно он, заразительно улыбаясь из всклокоченной бороды и сверкая глазами из-за очков в тонкой металлической оправе. И говорить он умел превосходно. Холлидэй казался его полной противоположностью — высокий, сухопарый, болезненно застенчивый. Он старался избегать появлений на публике.

Люди, работавшие в те годы в Gregarious Games, говорили, что Холлидэй нередко запирался в кабинете и программировал без перерывов на еду, сон и общение с окружающими. Иногда дни напролет, а иногда и недели.

В тех редких случаях, когда Холлидэй соглашался на интервью, он вел себя очень странно — даже для геймдизайнера. Он совершал кучу ненужных беспорядочных движений, был отчужден, неприветлив, замкнут — и настолько неадекватен, что журналисты начинали считать его душевнобольным. Холлидэй имел обыкновение говорить так быстро, что его речь нередко звучала нечленораздельно; у него был неприятный визгливый смех — еще более неприятный оттого, что Холлидэй смеялся одному ему понятным вещам. Если во время интервью или разговора ему становилось скучно, он просто вставал и молча уходил.

Холлидэй имел ряд страстных увлечений.