Можно, однако, утверждать, что в первые месяцы, когда Остерман приступил к исполнению обязанностей наставника, дело у него будто бы ладилось. Пока Меншиков был в силе, обучение царя шло успешно. Светлейший старался держать отрока в строгости. Уже 17 мая 1727 года Лефорт доносил: «Барон Остерман совершенно вошел в свою должность воспитателя императора, который часто с ним гуляет. Говорят, что Остерман употребляет все усилия, чтобы положенная на него обязанность делала ему все более и более чести». В июне того же года еще одно донесение Лефорта в том же духе: наставнику удалось заслужить доверие царя, «которым он вполне овладел». Но в том же июне отмечен тревожный симптом: «Кажется, что страсть царя к охоте увеличивается все более. Выдумывают разные средства, чтобы отвлечь его от этого, но страсть зашла так далеко, что он не в состоянии заняться чем-нибудь другим». Объяснялось все просто: в этом месяце Меншиков тяжело болел и, следовательно, ослабил контроль за поведением Петра.

В июле-августе жизнь императора как будто вошла в нормальную колею. Иностранные дипломаты отмечали успехи в его обучении. 12 июня 1727 года прусский посланник Мардефельд с похвалой отзывался об успехах Остермана: «Барон Остерман прилагает с большим искусством до того превосходные меры к воспитанию императора, что граф Рабутин [посол Австрии] после каждого своего возвращения из Петергофа не может достойно нахвалиться ими». Спустя месяц с небольшим, 15 июля, Мардефельд продолжал восхищаться успехами наставника и его подопечного. Остерман с радостью сообщал ему, что молодой император ежедневно слушает его наставления в государственных делах, внутренних и внешних. Каждое утро приходит к нему император в халате и питает к нему такую любовь, какую нельзя выразить словами. Сообщение Мардефельда подтвердил в августе 1727 года Маньян: «Остерман не упускает решительно ничего, что могло бы содействовать усилению удивительного расположения, питаемого к нему молодым царем; постепенно его пребывание около молодого царя доходит до того, что он ни разу не избавил себя от обязанности сопровождать царя при всех его прогулках верхом».

Нежность, которую воспитанник проявлял к своему наставнику, вполне объяснима: ставший в четырехлетнем возрасте круглым сиротой, не знавший родительской ласки и подвергавшийся жесткому контролю, а порой и грубому унижению со стороны Меншикова, юный Петр обрел в Остермане доброго и заботливого человека, и детское сердце ответило благодарной привязанностью. И Остерман в полной мере воспользовался своим влиянием на царя. Причем совсем не так, как ожидал от него Меншиков.

Именно в августе, когда Остерман завоевал любовь к себе царя, стало наблюдаться охлаждение в отношениях между царем и Меншиковым. Между ними произошло несколько конфликтов. В этой ситуации Петр естественно стремился обрести опору в Остермане, проявлявшем к нему теплоту, расположение и заботу. Отрок, конечно же, жаловался на притеснения Меншикова, рассказывал о своих столкновениях с ним. Надо полагать, уже тогда у Остермана созрела коварная мысль свалить Меншикова, а потому, вместо того чтобы заботиться о примирении, он исподволь стал внушать Петру мысль о необходимости освободиться от тирании князя.

После падения Меншикова (сентябрь 1727 года) интерес Петра к обучению заметно угас. Соответственно, возросла страсть к охоте. Вместе с этим стало падать и влияние Остермана. Андрей Иванович делал попытки отвлечь Петра от его страсти к охоте, правда, не слишком настойчивые.

В декабрьской депеше Мардефельда звучат уже тревожные нотки, хотя он по-прежнему восторгается успехами Остермана: «Барон фон Остерман пользуется милостью императора в такой степени, как никогда прежде, и царь дает ему столько доказательств своего расположения, как ему может быть желательно». Но в этой же депеше посланник сообщает о своем огорчении тем, что император «так слепо следует своим молодым любимцам, а в особенности Ивану Долгорукову в их тайных забавах, что он этим отвлекается от государственных дел…».