Сохранить в секрете направление похода и его цели не удалось. Турки усилили гарнизон крепости еще до появления русских войск. Прибывали подкрепления в Азов и во время его осады — русские не имели флота и не могли воспрепятствовать подходу турецких кораблей.

Осада крепости принесла скромные результаты. Удалось овладеть лишь двумя башнями. Осажденные тревожили русский лагерь постоянными вылазками, одна из коих нанесла русским значительный урон. Голландский матрос Яков Янсен, находившийся на русской службе, перебежал к неприятелю и сообщил ему о том, что русские имеют обыкновение после обеда ложиться отдыхать. В часы такого отдыха турки организовали вылазку, стоившую русским нескольких сот человек.

Убедившись в бесполезности осады, русские стали энергично рыть траншеи, готовясь к штурму. В одном из писем Петр сообщал: «В деле нашем, слава богу, порядок идет доброй, и уже меньше тридцати сажен от города обретаемся и, в надежде милосердия его, о благом совершении не сумневаемся».

Оптимизм царя оказался необоснованным, предпринятый 5 августа штурм потерпел неудачу — отчасти из-за того, что артиллерия не пробила бреши в крепостных стенах, а главным образом потому, что отряды штурмовавших действовали несогласованно. Это позволило туркам перегруппировать свои силы для отпора.

Неудача, однако, не привела Петра в уныние. По его повелению войска продолжали засыпать рвы и подводить к стенам траншеи. Как и накануне первого штурма, царь писал: «А здесь, слава богу, все здорово, и в городе Марсовым плугом все испахано и насеяно, и не только в городе, но и во рву. И ныне ожидаем доброго рождения».

Надежды на «доброе рождение» не оправдались и на этот раз. Повторный штурм, предпринятый в конце сентября, опять не принес успеха и сопровождался большими потерями. В начале октября осада была снята, и месяц с лишним спустя русские войска находились уже в Москве. Единственным трофеем похода оказался пленный турок, которого вели впереди шествовавших через Москву войск.

Петр во время похода совмещал обязанности первого бомбардира, обстреливавшего крепость ядрами, и фактического руководителя всей кампании, причем руководителя, проявлявшего нетерпение, — это по его настоянию были предприняты недостаточно подготовленные штурмы.

Урок был тяжелым. До сих пор царю приходилось иметь дело с игрушечными войсками и штурмами игрушечных крепостей. Командиры осаждавших и оборонявшихся войск в промежутке между «сражениями» устраивали веселые пирушки. Теперь шла настоящая война с ее тяготами и жертвами, с ожесточенным сопротивлением противника, который не прощал ошибок. Наступило время для трезвого анализа упущений.

Петр здесь оказался на высоте: его нельзя заподозрить в попытках затушевать неудачу. Напротив, он стремился доискаться до ее подлинных причин. В письмах к друзьям Петр иронически называл первый Азовский поход «походом о невзятии Азова», чем признавал безуспешный исход кампании, обнаружившей множество недостатков и прежде всего слабую инженерную подготовку войск. Взрывы мин оставляли нетронутыми крепостные стены, но зато наносили урон самим осаждавшим. Нуждалась в совершенствовании система управления войсками — штурмы производились разновременно. Оставляла желать лучшего и выучка войск. Лишь подготовка Преображенского и Семеновского полков, сформированных на основе потешных рот, находилась на уровне современных требований. Наконец, у русских не было флота, следовательно, они не могли блокировать крепость и лишить ее гарнизон возможности получать подкрепления.

Легче всего было упорядочить командование войсками. Петр назначил вместо трех равноправных командующих двух военных руководителей и каждому из них поручил управление определенным родом войск.