Дрейк послал своего брата Джона на одной из пиннас проверить рассказ Диего. Сам же с остальными тремя пиннасами вернулся к кораблям, оставленным у Сосновых островов. Дрейк умышленно в весьма драматических тонах рассказал Рейсу о случившейся с ним неудаче в Номбре-де Диос, чем весьма напугал своего коллегу, который поспешил прекратить «сотрудничество» с Дрейком и ретироваться. Этого только и надо было Дрейку. Он хотел остаться один перед решительной схваткой за золото.

Джон Дрейк выполнил поручение успешно. Вернувшись, он рассказал брату, что в Вента-Круз можно добраться на пиннасах за три дня, что дорога, по которой проходят караваны с драгоценностями, хорошо видна с реки и легкодоступна. Джон установил также дружеские отношения с местными маронами.

Поскольку, как справедливо полагал Дрейк, все города на Атлантическом побережье Панамы встревожены его появлением и подготовились к отпору, необходимо переждать, дать улечься волнению. Поэтому Дрейк решил сначала идти в Картахену. 13 августа его корабли бросили якорь у острова Сен-Бернардо, находящегося недалеко от Картахены. На одной из пиннас Дрейк подошел к входу в бухту и увидел там стоявший на якоре испанский корабль. На нем Дрейк нашел только одного матроса, объяснившего ему, что вся команда сошла на берег. Испанец рассказал Дрейку, что за два часа до этого мимо корабля прошла в Картахену испанская пиннаса, с борта которой его спросили, не видел ли он английские или французские корабли, и предупредили, чтобы он был начеку. Моряк также показал на другой испанский корабль, стоявший в глубине гавани, и сказал, что он должен на следующий день плыть в Санто-Доминго и на нем нет никакого груза. Это заинтересовало Дрейка, и он поспешил захватить корабль. Его действия увидели с берега и открыли орудийный огонь. Тем не менее Дрейк успел благополучно для себя увести оба корабля, причем второе судно было большим, водоизмещением 250 тонн.

Захваченные корабли Дрейк привел к острову Сен-Бернардо. По дороге туда он захватил два посыльных испанских корабля, которые везли в Картахену известие о нападении Дрейка на Номбре-де-Диос. Таким образом, у него скопилось слишком много кораблей, а людей было мало. Дрейк сжег два судна, в том числе «Лебедь», являвшийся его собственностью и составлявший почти весь его капитал. Остальные захваченные корабли Дрейк отпустил.

С одним «Пашой» и тремя пиннасами он ночью покинул Сен-Бернардо. Дрейк шел опять в направлении Панамы и через пять дней обнаружил очень удобную и хорошо скрытую от проходящих судов гавань. Обосновавшись там, он послал 5 сентября брата Джона с Диего на пиннасе установить контакты с маронами, а сам на остальных двух отправился в поисках продовольствия. Он достиг устья реки Магдалена на территории современной Колумбии и в течение дня плыл по ней. Высадившись на берег, он обнаружил огромные склады с продовольствием, предназначавшимся к отправке в Испанию. На складах находились и различного рода деликатесы для стола испанских грандов. Дрейк забрал все, оставив в тот год иберийский нобилитет без привычных заморских лакомств. 10 сентября Дрейк направился в обратный путь. По дороге он захватил три испанских судна, груженных свиньями, курами и гвинейской пшеницей, два из которых привел с собой в открытый им залив, названный Портом Изобилия.

К этому времени Джон Дрейк уже вернулся с хорошими новостями. Он сообщил, что мароны обещали сделать все, что в их силах, чтобы помочь Дрейку. Он договорился об этом с предводителем маронов по имени Педро. Джон также обнаружил очень удобную гавань, расположенную гораздо ближе к Номбре-де-Диос, чем Порт Изобилия.

На следующий день все корабли Дрейка уже плыли к новой гавани. Там Дрейк встретился с Педро. Тот спросил Дрейка, что он хочет получить за свое хорошее отношение к маронам. Дрейк, не колеблясь, ответил: золото. Педро сказал, что, хотя он и его люди не понимают ценности золота, другое дело железо — из него можно делать наконечники для стрел, они часто отнимают его у испанцев и прячут на берегах реки.