Год спустя две дюжины пленных французов, которые использовались в качестве гребцов на сторожевой галере в Санто-Доминго, смогли каким-то чудом освободиться от цепей и, перебив охрану, сбежать на Тортугу.

Желая положить конец «преступным» сделкам испанских колонистов с заезжими иностранными авантюристами, разгневанный король Испании распорядился переселить всех жителей северного и западного побережья Эспаньолы на южный берег. Приказ был принят к исполнению губернатором и президентом аудиенсии Санто-Доминго доном Антонио Осорио в августе 1605 года. Следствием предпринятых им драконовских мер стало запустение таких некогда цветущих гаваней, как Пуэрто-Плата, Байяха, Ла-Ягуана (будущий Леоган) и Монте-Кристи. Часть испанских контрабандистов и охотников (белых, метисов, негров и мулатов), не желая мириться с произволом властей, взбунтовалась и в 1606–1607 годах перебралась на Кубу и на Тортугу, где продолжала сбывать иностранцам копченое мясо и шкуры. По подсчетам специалистов, ежегодно контрабандной торговлей в этом регионе занимались от 25 до 30 иностранных кораблей, причем большинство из них (не менее 20) принадлежали голландцам.

После 1610 года голландцы, французы и англичане стали использовать гавань Тортуги для вывоза с острова ценного красного дерева, именуемого в документах той эпохи «бразильским деревом». Кроме того, они продолжали охотиться здесь на многочисленных одичавших свиней, из-за чего остров стал известен среди моряков под названием острова Свиней. Соль, необходимую для приготовления копченого мяса, они добывали на месте или на мысе Сан-Николас — северо-западной оконечности Эспаньолы, расположенной примерно в 40 милях от побережья Тортуги. Нередко в ее гавани останавливались и пиратские суда. Известными французскими корсарами, посещавшими Эспаньолу и Тортугу между 1610 и 1620 годами, были Ришар Муйен, Жак Аппарок, Жак Ле Льевр, Никола Препен, Пьер Нормандец, Шарль Флёри, Жан де Монтрейль и Жорж де Нагэ де Сен-Жорж.

Сохранились также отрывочные сведения о пребывании в указанном регионе английских пиратов. Так, из письма губернатора Кубы дона Франсиско де Венегаса королю Испании (от 3 августа 1621 года) явствует, что отправленные им в крейсерство два сторожевых галеона захватили на рейде Тортуги английский пиратский фрегат с командой из 25 человек. Всех пленных англичан испанцы повесили за то, что они в течение трех лет разбойничали в окрестных водах.

В 1627 году, посетив остров Сент-Кристофер в группе Наветренных островов, к берегам Тортуги подошел французский 120-тонный корабль «Сен-Пьер» из Гавра. Экипаж его насчитывал 27 человек. Из сохранившихся документов явствует, что целью этого визита была заготовка «бразильского дерева». В 1628 году с аналогичной целью Тортугу посетил французский корабль «Сен-Тома», также приписанный к Гавру. Как и «Сен-Пьер», он пожаловал сюда после предварительного захода на Наветренные острова.

Начало долговременной колонизации Тортуги, датируемое 1629–1630 годами, связано с прибытием туда беженцев с островов Сент-Кристофер и Невис. Первая волна переселенцев состояла из французов, вторая, более внушительная, — из англичан. Последними командовал опытный моряк Энтони Хилтон, который и стал губернатором первого постоянного поселения на Тортуге.

Какими же ветрами занесло Хилтона и его людей на Tаpтугу?

Уроженец епископства Дарэм, капитан Хилтон весной 1623 года был отправлен купцами города Барнстапла в Северную Америку для скупки мехов у индейцев и исследования реки Гудзон. Следуя обычным кружным путем через Вест-Индию, он достиг Малых Антильских островов и, бросив якорь на Сент-Кристофере, познакомился здесь с капитаном Томасом Уорнером — основателем первой английской колонии в Карибском регионе.