Первым в 4 часа 00 минут вылетел Ил-4 старшего лейтенанта Киценко (штурман старший лейтенант Копенко), имевший задачу разведки цели с применением осветительных авиабомб САБ и корректировки огня эсминцев по цели. В 4 часа 45 минут (т. е. за полчаса до начала стрельбы) летчики начали по связи вызывать корабли, но те не отвечали. Уже на подходе к цели обнаружилась неисправность передатчика. Неисправность удалось устранить к 5 часам 40 минутам. В 5 часов 10 минут Ил-4 вышел на цель и находился над ней до 6 часов 5 минут. Но и после исправления повреждения передатчика корабли на связь так и не вышли. В 5 часов 20 минут Ил-4 с высоты 2600 метров с целью освещения Феодосийского порта и рейда сбросил 10 САБ. При этом с самолета никаких плавсредств в порту и на рейде не наблюдали. В 5 часов 20 минут с самолета увидели разрывы от артиллерийской стрельбы эсминцев и ее прекращение к 6 часам утра. По свидетельству летчиков, разрывы снарядов были отмечены преимущественно в районе железнодорожных путей северо-западнее мола и вокзала. В 6 часов 50 минут самолет приземлился на аэродроме. По мнению командования, боевую задачу самолет выполнил не полностью.

Второй Ил-4 гвардии капитана Лобанова (штурман гвардии младший лейтенант Басалкевич), имевший задачу подавления береговых артбатарей на мысе Киик-Атлама и в Коктебеле, взлетел одновременно с первым самолетом в 4 часа. С 5 часов 30 минут до 5 часов 48 минут самолет двумя заходами с высоты 4000 метров произвел бомбоудар по немецкой артиллерийской батарее в Коктебеле, при этом на батарею было сброшено 6 бомб ФАБ-100. Летчики наблюдали разрывы бомб в расположении батареи. При этом батарея на мысе Киик-Атлама вела весьма слабый огонь. Что касается батареи в Коктебеле, то она, наоборот, вела весьма интенсивный огонь, причем после нанесения бомбового удара огня так и не прекратила. Отбомбившись, в 6 часов 45 минут самолет вернулся на аэродром.

Третий Ил-4 гвардии старшего лейтенанта Крагуна (штурман гвардии младший лейтенант Прокопчук) взлетел в 4 часа 02 минуты, имея такую же задачу, как и предыдущий самолет. С 5 часов 38 минут до 5 часов 52 минут самолет двумя заходами произвел бомбоудар по артбатарее на мысе Киик-Атлама с высоты 4000 метров, сбросив 5 бомб ФАБ-100. Разрывы бомб летчики наблюдали в расположении батареи. Во время второго захода на бомбардировку экипаж Ил-4 заметил, что находящаяся в Коктебеле батарея ведет интенсивный огонь по нашим кораблям. Поэтому по этой батарее было также двумя заходами произведено бомбометание и сброшено еще 5 ФАБ-100. После второго захода батарея огонь прекратила. По бомбившим батареи самолетам стреляли зенитки с мыса Киик-Атлама и из Феодосии, а из порта самолеты пытались «нащупать» прожектором. Кроме этого летчики наблюдали и немецкий истребитель, который, однако, атак не производил. Нанося бомбовые удары, летчики установили, что установленная западнее мыса Киик-Атлама немецкая батарея имеет два орудия, а батарея в Коктебеле — четыре.

Два взлетевших в 4 часа 45 минут самолета Б-3 (ведущий капитан Илюшкин, штурман — младший лейтенант Галенко) имели задачу подавить батареи береговой артиллерии в районе Сарыголь — Киик-Атлама.

С 5 часов 30 минут до 6 часов 00 минут самолеты индивидуально наносили удары с высоты 3 500 метров одиночными бомбами по береговым батареям Сарыголь и Киик-Атлама. Всего было сброшено 10 ФАБ-100. Летчики наблюдали разрывы бомб в районе береговых батарей. По самолетам велся огонь зенитной артиллерии, при этом снаряды рвались снизу слева в 120 метрах. Во время нанесения бомбового удара летчики видели вход в порт двух торпедных катеров.

По немецким данным, во время налета на Феодосию в 05.15 берлинского времени 8 Пе-2 был убит один и тяжело ранен один зенитчик из расчета счетверенного зенитного автомата, кроме того, наливной лихтер «Инга-18» получил осколочные повреждения надводной части. Во втором налете в 07.15 берлинского времени немцы силы нападавших определили тоже в 8 Пе-2.