Невольно обращает на себя внимание совпадение имен изображенных святых с именами ближайших родственников художника: отец — Лука, дяди — Павел, Иван, братья — Иван, Василий, Петр, наконец, собственный соименный святой — Владимир. Рисункам далеко до зрелой мастеровитости. Жесткая контурная линия, слишком мелочно дробящаяся на драпировках, характерна для перерисовывания служивших оригиналами для обучения гравюр. С подобного рода копирования начиналось и самостоятельное, и школьное, и даже академическое обучение рисунку. Имел ли в виду Боровиковский использовать рисунки в качестве эскизов, своеобразных прорисей для будущих живописных икон? Против этого говорит та дробность деталей, которая может только помешать при живописи и, во всяком случае, неизбежно исчезнет под красочными плоскостями, которые у Боровиковского и вовсе носят спокойный характер. Скорее, это галерея соименных святых для домашнего обихода, чем подготовка к исполнению заказных церковных образов. Иначе вряд ли была необходимость снабжать каждый рисунок подробнейшей подписью: „рисовал владимир Боровиковский“. Ту же характерную ошибку в написании собственного имени художник повторит и в надписи на рисунке своего святого: „С. равноапостольный князь Владимир“.

Два других листа подписи не несут и представляют черновики с набросками отдельных фигур и композиций вперемежку с хозяйственными записями, черновиками служебных текстов для Миргородской канцелярии, пробой посвятительной надписи полковнику Остроградскому. Названный в последней полковник Федор Остроградский, командовавший Миргородским полком, как и содержание текстов, позволяют установить, что делались Боровиковским эти рисунки после 1774 года, иначе говоря, после поступления на службу, но и не позже конца семидесятых годов, когда должность миргородского полковника была занята преемником Остроградского.

Следующий по времени рисунок Боровиковского — хранящийся в Третьяковской галерее „Сон Иакова“ 1789 года. Точно между этими рисунками и заключен путь Боровиковского к мастерству. „Сон Иакова“ поражает своей виртуозной легкостью. Свободно и непринужденно скомпонованы фигуры, безошибочна анатомия, рисунок исполнен ощущением воздуха и света, проникнутого ими пространства, в котором разыгрывается полная движения и внутренней динамики сцена. Примечательно изменились и средства, которыми пользуется при работе художник, — теперь это итальянский карандаш и мел, листы вдвое большего размера.

Гравюры перерисовывались в различной технике. Сепией и пером обычно пользовались сами граверы, и не исключено, что Боровиковскому довелось быть свидетелем их работы. Зато итальянский карандаш с использованием мела свидетельствует о знакомстве с техникой академического рисунка. „Сон Иакова“ относится к первому году пребывания Боровиковского в Петербурге. Но если бы даже этот год был полностью посвящен академическим занятиям, времени оказалось бы мало для такого свободного владения достаточно специфичным материалом. В рисунке есть та легкость привычного и освоенного навыка, которая заставляет думать о полученных еще на Украине уроках.

Первый учитель или учителя Боровиковского — есть в действительности возможность, да и необходимость пытаться устанавливать их имена. Занятия будущего знаменитого портретиста искусством счастливо приходятся на время необычайного оживления художественной жизни на Украине. Растут десятки дворцов местных магнатов, привлекающих для создания своих резиденций наиболее прославленных петербургских, а значит, и европейских мастеров. Имя любого работавшего в столице зодчего находит свое отражение в строительной практике Малороссии, а рядом с ними — десятки имен превосходно выученных помощников, представителей всех связанных с архитектурой профессий.