Затем каждый год до окончания Академии, перемежая занятия дома с выдающимися педагогами и мореплавателями, Кирилл ходил на разных кораблях – и парусных, и паровых, старых и современных. Весной 1895 года он сдал экзамены и получил звание старшины (лейтенантом он стал в 1900 году, находясь на Дальнем Востоке, где ему довелось служить в Порт-Артуре под началом вице-адмирала Ф. В. Дубасова).

В 1899-1900 годах великий князь дважды выезжал в Дармштадт, к тетке, единственной дочери Александра II – великой княгине Марии Александровне, матери четырех красавиц-дочерей. Среди них была и двадцатилетняя Виктория, которую, как уже упоминалось, в семье называли «Даки», что по-английски значит «уточка». Она была на два месяца младше Кирилла, любила живопись и музыку, много читала, даже для дамы высшего света была исключительно модна и элегантна, очень женственна и мягка, но характер имела твердый и независимый – в бабушку по отцовской линии, английскую королеву Викторию, в честь которой она и была названа. По рождению Виктория носила еще и титулы принцессы Великобританской и Ирландской.

(Так как девочка родилась на острове Мальта, ей в честь этого дали второе имя – Мелита, то есть «Мальта».)

В первый же приезд Кирилла Виктория-Мелита, сама того не желая, вскружила голову своему кузену, и между ними начался роман, беспрецедентный в истории дома Романовых.

Вернувшись из Дармштадта, Кирилл уехал на Дальний Восток и в 1901-1902 годах совершил кругосветное плавание, выполняя некоторые дипломатические поручения своего двоюродного брата – императора Николая II.

1 января 1904 года Кирилл получил чин капитана 2-го ранга, а 9 февраля началась русско-японская война. В эти дни он жил в Санкт-Петербурге и немедленно выехал в Порт-Артур, поступив в штаб адмирала Макарова, находившийся на борту броненосца «Петропавловск».

31 марта 1904 года «Петропавловск» подорвался на японской мине и утонул. Из 711 офицеров и матросов спаслось лишь 80. Среди них был и Кирилл Владимирович – его, сильно обожженного, с поврежденной спиной, вытащили из холодной воды через сорок минут.

Через Харбин он выехал в Россию, а затем был отправлен на лечение за границу.

Конечно же, первым делом Кирилл поехал к Виктории и ее матери, доводившейся ему теткой.

На сей раз и Кирилл, и Виктория решили отбросить колебания и поступить смело и энергично.

26 сентября 1905 года в Тегернзее, в Баварии, в православной церкви, в присутствии великой княгини Марии Александровны, герцогини Эдинбургской, матери невесты, состоялось бракосочетание великого князя Кирилла Владимировича с бывшей супругой великого герцога Эрнеста Гессен-Дармштадтского – Викторией-Мелитой.

Брак был заключен без разрешения Николая II, более того, император требовал прекратить отношения Виктории и Кирилла, потому что они, как уже говорилось, были двоюродными братом и сестрой. Кроме того, первым мужем Виктории был родной брат императрицы Александры Федоровны. Однако кузен и кузина любили друг друга и сознательно ослушались императора.

Кирилл Владимирович вскоре отправился в Санкт-Петербург просить Николая II признать заключенный брак. Однако император даже не разрешил Кириллу въехать в столицу и приказал покинуть Россию, а решения своей судьбы ждать за границей.

Императрица Александра Федоровна просила царя лишить Кирилла великокняжеского достоинства, ибо была глубоко оскорблена за своего единственного брата Эрнеста.

5 октября 1905 года Николай II писал своей матери:

«Милая, дорогая Мама. На этой неделе случилась драма в семействе по поводу несчастной свадьбы Кирилла. Ты, наверное, помнишь о моих разговорах с ним, а также о тех последствиях, которым он должен был подвергнуться, если он женится: 1) исключению из службы; 2) запрещению приезда в Россию; 3) лишению всех удельных денег и 4) потере звания Великого князя.