Варвара, которой в пору знакомства с Шестовым было уже двадцать шесть лет, тоже терзалась противоречивыми мыслями и желаниями. Она родилась в 1869 году в Киеве. Ее отец был мистиком, богоискателем, странником и философом-самоучкой, что, видимо, определило и ее духовную природу. Она была необычной с детства. В девять лет решила, что способна воскрешать мертвых. “Я обещала осиротевшей двоюродной сестре Маше, – писала она спустя годы в дневнике, – что весной, как только можно будет пройти на кладбище, я воскрешу ее мать. Когда я услыхала от бабушки, что только Христос и немногие святые делали такие чудеса, я решила прибегнуть к чудотворному кресту с частичкой мощей, который хранился в нашем кивоте. И велика была горечь моего недоумения, когда взрослые мне разъяснили, что и чудотворный крест тут не поможет и что вообще чудеса были раньше, а теперь «давным-давно уже никто не воскресает»”. С юности ее захватили революционные идеи “Народной воли”. С подругой Леониллой (будущей женой Константина Тарасова) они отказались от Бога и церкви. Веру им заменили беседы о Желябове, Перовской, страданиях народа и “ужасах царизма”. В восемнадцать лет Варвара отправилась на станцию Грязи торговать книгами, чтобы заработать денег на освобождение узников из тюрем. Но торговля шла плохо, и вскоре ее стала тяготить партийная дисциплина; в революцию верилось все меньше, и, как следствие, началась депрессия, возникло непонимание, для чего жить дальше. Участились нервные приступы с мыслями о самоубийстве. Варваре помог врач-психиатр, лечивший ее от “нервов”, и так случилось, что он завладел ее чувствами. Звали его доктор Петровский. “Он был красив, – писала Варвара подруге, – музыкальный, редкого тембра голос в разговоре всегда звучал, как дивная музыка, и прекрасные глаза – большие, темно-карие, с выражением мысли, благородства и какого-то скрытого огня. Ему было 24, мне 22 года. Он через 13 лет после нашей встречи говорил, что в этот период он тоже «любил» меня, потому и избегал. Он был женат с 19 лет. От 22 до 26-ти лет я жила с этим Эросом. В нем была уже и страсть. Мне снились наяву, т. е. пробрались в жизнь яркие образы объятий, лобзаний невестинского характера, но таких всепоглощающих и таких пламенных, каких в реальном мире даже не может быть. Мы виделись средним числом раза три-четыре в год, всегда на людях. Раз, встретив его в театре, я лишилась чувств от потрясения. 26-ти лет я из Воронежа написала ему свое «я к вам пишу, чего же боле». Ответ был совсем Онегинский: «не всякий вас, как я поймет, к беде неопытность ведет». Это было огромное, уже по-женски испытанное горе”.

В это же время Варвара публиковала в киевских литературных газетах свои стихи и рассказы. И многие находили ее литературный дар многообещающим. Одним из ценителей ее творчества был Лёля Шварцман.

Варвару терзало ощущение нескладывающейся жизни, опустошенности и несчастной любви. А Лёлю, помимо назревающего семейного конфликта, еще и чувство огромной вины, которую он ничем не мог искупить. Это была тайна, постепенно ставшая всем известной. В 1891 году в их собственном доме он сблизился с горничной Анютой Листопадовой. “Плодом греха” стал внебрачный сын Сергей, родившийся в 1892 году. Семья Шварцманов пристроила Анну и ребенка в Москве, где ее обеспечили жильем и работой. Сергей сначала жил с матерью, а потом его отдали в семью журналиста Игнатова. Учился он в московской гимназии. Но Лев Шварцман прекрасно понимал, на что обрек жизни Анны и своего незаконного сына. Женщина начала пить и быстро опустилась.

Под знаком этих горестей и невзгод проходили первые встречи Варвары и Льва Шварцмана.

И еще одно свидетельство их первых свиданий и встреч летом 1895 года. “Другой сон – приехал Л.И. Шестов, – писала В.Г. в дневниках. – Не старик, каким стал (68 лет!), а тридцатилетний, как в год нашей встречи.