В январе 1534 года Андрей Старицкий уехал к себе в удел и стал замышлять новый мятеж, отказавшись почти сразу же после приезда в Старицу участвовать в походах на Оку, куда весной и летом собиралось общерусское воинство. Правда, в июле 1534 года Андрей в последний раз выступил со своими полками в Боровск, возглавив все сошедшиеся туда войска обшей численностью в сорок тысяч человек, но после этого ни разу не выводил «в поле» — ни против литовцев, ни против татар, открыто выказывая Елене Васильевне свою к ней враждебность.

Елена посылала в Старицу князя, боярина Ивана Васильевича Шуйского и дьяка Меньшого Путятина увещевать Андрея Ивановича, вызывала его к себе, в Москву, но Старицкий от прямых обещаний и ответов уклонился и, как говорит летописец, «в сердце гнев держал».

Тогда Елена взяла с него новое крестное целование и новую запись, по которой князь Старицкий клялся не делать никакого лиха ни малолетнему великому князю Ивану Васильевичу, ни его матери, сообщать им обо всём важном, что будет ему известно от кого бы то ни было, не принимать у себя перебежчиков из Москвы и ни в коем случае не посягать на великокняжеский стол, а если кто-либо станет склонять его к мятежу и заговору — немедленно донести о том в Москву.

Крест князь Андрей поцеловал и крестоцеловальную запись дал, но, когда в начале 1537 года в Старицу приехали московские гонцы, чтобы потребовать приезда князя в Москву для переговоров о его участии в отражении набега казанского хана Сафа-Гирея, Андрей Иванович ехать в Москву отказался, сказавшись больным.

Елена Васильевна тут же послала в Старицу своего лекаря — немца Феофила, и он, возвратившись в Москву, сказал, что болезнь князя Старицкого была очень легка, и приехать он, конечно же, смог бы, если бы захотел.

Следом за Феофилом поехали в Старицу посланники-соглядатаи, кои выведали, что в городе имеется немало приезжих людей, которые обычно там не живут.

Тогда Боярская дума постановила направить в Старицу князя Бориса Щепина-Оболенского с тем, чтобы он настоял на посылке к Коломне против татар старицких полков во главе с князем Юрием Андреевичем Оболенским Большим.

Андрей подчинился, но одновременно послал к Елене Васильевне своего боярина, князя Фёдора Дмитриевича Пронского, наказав ему говорить о «великих его обидах». Однако этот демарш никакого впечатления на Елену не произвёл, и тогда Андрей стал готовить мятеж, задумав опереться на Новгород Великий, в котором всё ещё были сильны антимосковские настроения. Однако эти настроения были вчерашним днём Новгорода, ибо местные бояре уже не имели прежней власти, а главные носители старых порядков — «житьи люди» — свободные землевладельцы, занимавшиеся торговлей, входившие в городское самоуправление и командовавшие десятками и сотнями в народном ополчении, в суде, в заграничных посольствах, за полвека после присоединения Новгорода к Москве были переселены в Москву, Подмосковье и другие города центра России. К тому же им на смену приехали в Новгород многие служилые люди из Москвы и подмосковных городов и уездов. А рядовые новгородцы-ремесленники и мелкие торговцы издавна были враждебно настроены к новгородским боярам и многим «житьим людям» и никак не могли встать на сторону Андрея Старицкого.

Что же касается архиепископа и тысяцкого, то теперь главой Святой Софии и первым иерархом Новгорода был не «владыка», которого избирало вече, а ставленник Москвы, решительный сторонник самодержавной власти — высокоучёный архиепископ Макарий, вскоре ставший и митрополитом Московским, а на месте тысяцкого, начальника народного ополчения, стоял московский наместник — князь Никита Васильевич Оболенский-Немой.

Всего этого Андрей Старицкий не учёл, и потому его попытка опереться на Новгород оказалась неудачной. Андрей, начиная мятеж, послал новгородцам «прелестные» грамоты, призывая их к себе на службу и обещая всякие льготы и «жалование».