Вместо этого Черкесов был брошен на довольно ответственный, но не престижный проект — разобраться с Владимиром Яковлевым. По некоторым данным, это ему удалось: Яковлев, по решению местного ЗАКС, не может избираться на третий срок (он, правда, пытается инициировать в 2003 году городской референдум в свою поддержку; интересно также и то, что о референдуме заговорили, когда Черкесова на посту Полномочного Представителя Президента РФ в Федеральном округе поменяла дама — Валентина Матвиенко). Кроме того, правоохранительные органы Санкт-Петербурга инициировали уголовные дела в отношении многих заместителей петербургского губернатора, расшатав под последним почву. Так что, можно сказать, что Черкесов с заданием справился, хотя и не достиг каких-то особенных успехов в налаживании контроля над региональными процессами в своем округе.

Одно время, Черкесов претендовал на руководство новой структурой по борьбе с коррупцией, слухи об организации которой одно время ходили весьма активно. В результате, был организовал специальный Госкомитет по борьбе с незаконным оборотом наркотических и психотропных веществ («под Черкесова»), который он и возглавил.

Надо сказать, что, в свое время, амбиции Черкесова распространялись в сторону поста директора ФСБ, секретаря Совета Безопасности РФ и т.д., однако новое назначение должно умерить пыл «силовика»: задание ему дано вполне конкретно и весьма трудновыполнимое.

В окружении Черкесова считают человеком жестким и амбициозным. Другие источники характеризовали его как человека с обходительными манерами, «кошачьей» формой общения. И те, и другие правы — Черексов, по складу своего характера, «профессиональный лоббист». Поэтому в последнее время вокруг него «вилось» большое количество бизнесменов.

По данным некоторых источников, на Черкесова в 2002 году «вышел» Владимир Евтушенков (АФК «Система»), который якобы за право принять участие в праздновании дня рождения Президента РФ в узком кругу обещал помочь «раскрутить» издание «Час пик», которое принадлежит жене Черкесова Наталье Чаплиной. Позже на базе газеты действительно было создано информационное агентство, которому поручено формировать положительный образ федеральной власти на Северо-Западе (государственная бюджетная поддержка, по некоторым данным, составила 700 тысяч долларов США).

По некоторым данным, Черкесов первое время пользовался большим доверием Путина, хотя в 2000-2003 годах между ними чувствовалось некоторое охлаждение отношений. Источники связывали это с ангажированностью Черкесова. Известно, что Путин не прощает подобного поведения в своем окружении. В результате, некоторое время Черкесов был фактически «равноудален» от Президента. В качестве возможной причины этого упоминалась как раз «коммерческая и лоббистская активность» полпреда и, особенно, его жены. Интересно, что жена Черкесова — дополнительный фактор раздражения в команде В.Путина. Говорят, что ее недолюбливают многие близкие соратники Президента.

Тем не менее, Черкесов считается влиятельной персоной в окружении Президента. Косвенными признаками влияния Черкесова в команде Путина можно считать усиление целого ряда соратников полпреда в Северо-Западном федеральном округе: Александр Кузнецов стал первым заместителем министра путей сообщения (ходят слухи, что он имеет все шансы достаточно скоро стать министром), Владимир Вьюнов стал руководителем Северо-Западного таможенного управления вместо Владимира Шамахова (и Кузнецов, и Вьюнов долгое время занимали должности первых заместителей Черкесова).

Кроме этого, по данным источника в Санкт-Петербурге, одно время бывшего главным финансистом «Газпрома» Виталия Савельева также можно отнести к «человеческим ресурсам» Черкесова.