Обе дамы не особо жаловали женское общество, отдавая предпочтение блещущим остроумием статным молодым кавалерам. Среди них выделялись Лодовико да Каносса, занимавший пост посла Урбино при папском дворе и водивший дружбу с Эразмом Роттердамским, а также обосновавшийся по приглашению герцогини при дворе поэт Пьетро Бембо, автор нашумевших «Азоланских нимф». Следует упомянуть литератора Чезаре Гонзага, родственника хозяйки дворца, и находившегося в изгнании Джулиано Медичи, сына Лоренцо Великолепного, имевшего склонность к наукам и литературе, оказавшегося в Урбино вместе со своим секретарём Бернардо Довици, будущим кардиналом Биббьеной. Было ещё несколько важных персон, отмеченных немалыми достоинствами.

В своём пространном сочинении Кастильоне тщится доказать, что жизнь при дворе — это настоящее искусство, требующее призвания и большого усердия, чтобы позволить человеку раскрыть заложенные в нём потенциальные возможности. Созданный Кастильоне образ идеального придворного лишён дурных наклонностей и привычек, а наделён знаниями, грацией и чистотой божественной любви. У такого человека всё должно быть на высоте: внешность, манера говорить, тактичность в общении с окружающими, одежда, походка… Не исключено, что, говоря об этом, Кастильоне имел в виду личность своего друга Рафаэля. Для него основополагающим являлось понятие «грациозность», заимствованное в трудах Альберти, оказавшего большое влияние на развитие теоретической мысли итальянского Возрождения. Связь между понятием «грация» у Кастильоне и работами Рафаэля более чем очевидна. У итальянского слова grazia, помимо прямого его значения «изящество», «привлекательность» или «прелесть», имеется и другое — «благодать», на чём первым стал настаивать Кастильоне, когда заходила речь об искусстве Рафаэля. В одном из своих стихотворений он пишет:

Творчество Кастильоне, как и искусство Рафаэля, строится на концепции грации, которая им обоим присуща, как, пожалуй, никакому другому литератору и художнику. Грация — это основа стиля Рафаэля, его краеугольный камень.

Но более всего собеседников в книге Кастильоне занимает любовь в самых различных её проявлениях. Один из них считает, что «любовь по определению древних мудрецов есть не что иное, как желание наслаждаться красотой». Особенно любопытны рассуждения о любви, вложенные автором в уста поэта Бембо. Его понятие об идеале женской красоты удивительным образом соответствует взглядам Рафаэля. Листая страницы книги и вчитываясь в диалоги собеседников, невольно ловишь себя на мысли, что Рафаэль незримо присутствует среди них и даже подсказывает им темы для обсуждения.

Значительное место в книге отведено разговорам о гармонии и музыке. Так, один из собеседников говорит: «Прекрасной музыкой кажется мне та, которая поётся с листа уверенно и в хорошей манере… Но прекраснее всего мне представляется пение под виолу для декламации; это придаёт столько изящества и силы впечатления словам, что просто удивительно!» Эта тема, как будет отмечено далее, очень интересовала Рафаэля.

Поскольку во главе вечерних бдений была герцогиня, описанию образа идеальной придворной дамы — donna delpalazzo посвящена третья книга диалогов. В ней приводится немало рассуждений собеседников о том, каково место придворной дамы в обществе, как она может влиять на создание благоприятной атмосферы и активно способствовать благородным поступкам окружающих благодаря свойственной ей скромности и благожелательности, а это почти совпадает с рафаэлевскими женскими образами.

В книге содержится немало советов, порой даже курьёзных, о том, как подобает вести себя в обществе, что совместимо с понятием достоинства и благородства человека, а что может его унизить.