Сам Осман не торопился расширять унаследованное им владение за счет соседей. Медленно, но верно осуществляемый, его план заключался в том, чтобы ждать и наблюдать, жить и учиться, прокладывать свой путь на территорию Византии только постепенно. Три укрепленных города господствовали над этими уцелевшими землями Византии в Азии. К югу, на склонах горы Олимп, лежала Бурса, властвовавшая над богатой Бифийской равниной; в центре, в верхней части озера, располагалась Никея, фактическая столица этого края; к северу, в верхней точке протяженного залива, – порт Никомедия, контролировавший морской путь в Константинополь и сухопутный путь к Черному морю. Все они находились в пределах дневного перехода от столицы османов. Но сначала не был атакован ни один из них. За шестьдесят лет спорадических крестьянских междоусобиц, начиная со времени правления Эртогрула, османы продвинулись всего лишь на шестьдесят миль от города Эскишехира – «старого города» до «нового города» – Енишехира. Его захват блокировал сообщение между Никеей и Бурсой.

Однако Осман, зная о прочности крепостных укреплений в этом столь жизненно важном для Константинополя районе и об относительной слабости собственной армии, продолжал ждать своего часа. Тем временем численность его войска постепенно увеличивалась, пока из отряда в четыреста воинов при Эртогруле оно не выросло, по слухам, до четырех тысяч человек. Источниками дальнейшего пополнения его рядов служили искавшие занятия из-за статичных границ соседних государств воины; и даже сами акриты, греческие воины пограничной полосы, часть которых была склонна поменять сторону, побуждаемая к подобному поступку тем, что Константинополь бросил их на произвол судьбы, изымая доходы и притесняя.

Только после двенадцати лет с момента его прихода к власти, в первый год четырнадцатого столетия, вступил Осман в прямой конфликт с императорскими войсками Византии под Коюнхисаром (греческим Бафеоном). Греки, стремившиеся предупредить набег османов на расположенную перед Никомедией плодородную долину, были легко разбиты решительной и импульсивной кавалерийской атакой, расстроившей их боевые порядки. Это поражение императорских войск, нанесенное им каким-то малоизвестным тюркским вождем, озадачило Византию, которой пришлось теперь рассматривать государство Османа как фактор, с которым необходимо считаться. Осману это принесло славу и, как никогда раньше, святые воины начали стекаться под его знамена со всей Анатолии, гордые тем, что будут известны как османы. Его княжество отныне прочно встало на ноги.

Однако Осман не предпринял попытки развить свой успех, поведя атаку на саму Никомедию, и его войска ограничились опустошением окрестностей города. Минуло семь лет, прежде чем он почувствовал себя достаточно сильным, чтобы атаковать крепости Акхисара, господствовавшие над рекой Сакарья (греческая Сангариус), стекавшей в долину позади Никомедии. Он захватил их, тем самым открыв османам путь к морю. Османы впервые появились на берегах Босфора, постепенно покоряя гавани и крепости на прибрежной черноморской полосе полуострова к востоку от Босфора, и в конце концов проникли в Мраморное море, захватив остров Калолимини. Тем самым Осман блокировал морской путь из Бурсы и еще один из Никомедии в Константинополь, изолировав два города один от другого. После этого Бурса неоднократно подвергалась нападению с равнинной стороны и в конце концов пала в 1326 году, уже тогда, когда Осман лежал при смерти.

После семилетней осады, во время которой даже пригороды попали в руки врага, греческий гарнизон был настолько деморализован отсутствием поддержки со стороны Константинополя – совершенно обессиленного династической борьбой между враждующими императорами, – что командующий гарнизоном Эвренос вместе с другими влиятельными греками сдал город и обратился в мусульманскую веру.