К сожалению, относительное благополучие поэта длилось всего месяца три. Осенью деньги, заработанные от публикаций, иссякли, и Рубцову пришлось довольствоваться копеечными гонорарами из газеты «Ленинское знамя», в которой иногда печатались его стихи. А затем случилась новая неприятность. Так как Рубцов нигде не работал, местное сельское руководство объявило его тунеядцем и вывесило его портрет в сельпо. Отмечу, что именно в этот период были написаны стихи (около пятидесяти), большая часть из которых затем войдет в сокровищницу отечественной поэзии.

В январе 1965 года Рубцов вновь вернулся в Москву и благодаря стараниям своих друзей сумел восстановиться на заочном отделении Литературного института. Однако прописки в столице у него не было, поэтому ему приходилось скитаться по разным углам, вплоть до скамеек на вокзалах. А в апреле 1965 года последовал новый скандал.

17 апреля Николай пришел в общежитие института, надеясь, что его пустят переночевать. Но его не пустили. Тогда Рубцов поймал такси в 17-м проезде Марьиной Рощи и попросил отвезти его на одну из улиц города, где жил его друг. Доехав до пункта назначения, Николай отдал водителю (кстати, это была женщина) три рубля, надеясь получить с них сдачу, так как счетчик набил всего лишь 64 копейки. Однако водитель давать ему сдачу отказалась. И тогда поэт потребовал везти его к первому постовому милиционеру. Видимо, у него он думал найти справедливость. Но все получилось наоборот. Милиционер поверил не ему, а женщине-водителю, забрал его в отделение, и там был составлен соответствующий протокол. Через день он уже лежал на столе у ректора Литературного института. Так поэт в очередной раз лишился студенческого билета.

Тем временем дала трещину и его семейная жизнь. Во многом этому способствовала его теща, которая теперь жила вместе с дочерью и внучкой в селе Никольское. Каждый раз, когда Николай возвращался из Москвы в деревню, теща не давала ему прохода, ругала его за тунеядство, пьянство. Вскоре она перетянула на свою сторону и дочь. Когда жить с ними стало для Рубцова совсем невмоготу, он уехал куда глаза глядят.

В течение последующих двух лет Рубцов побывал во многих местах страны, даже какое-то время жил в Сибири. Осенью 1967 года свет увидела еще одна книга его стихов, «Звезда полей», которая принесла ему большую известность. В следующем году его наконец-то приняли в Союз писателей и даже выделили комнату в рабочем общежитии на улице 9-й Армии в Вологде. В 1969 году он окончил Литературный институт и получил на руки диплом. В сентябре того же года его зачислили в штат работников газеты «Вологодский комсомолец». И в довершение всего дали ему однокомнатную квартиру в хрущобе на улице Александра Яшина. (Отмечу, что переезжал туда Николай, имея на руках всего лишь потрепанный чемодан и томик Тютчева.) Казалось, что жизнь у поэта постепенно налаживается и впереди его ждут только радости. Ведь сколько он уже натерпелся. Однако…

В 1969 году рядом с Рубцовым возникла женщина, которой суждено будет сыграть в его судьбе роковую роль. Звали ее Людмила Дербина (она родилась в 1938 году). 2 мая 1962 года они встретились в компании в стенах общежития Литературного института (их познакомила поэтесса Вера Бояринова). Однако тогда это было всего лишь мимолетное знакомство. Рубцов, носивший тогда пыльный берет и старенькое вытертое пальто, произвел на девушку отталкивающее впечатление. Но уже через четыре года после этого, прочитав книгу его стихов «Звезда полей», Дербина внезапно почувствовала к поэту сильное влечение.